Большинство очевидцев сходятся в том, что переломным моментом стала погрузка в автозак лесбиянки в кожаном мужском костюме. Полицейские выламывали ей руки, толкали и били, а она пыталась вырваться и просила сделать наручники послабее. Перед тем как ее наконец запихнули в машину, она успела крикнуть: «Что же вы стоите? Помогите мне!» В этот момент столпотворение превратилось в восстание. Вместо монет в полицейских полетели бутылки и камни. Сеймур Пайн под крики «Конец полицейскому произволу!» и «Мы — розовые пантеры!» спешно баррикадировался внутри бара. Джон O’Брайан, наблюдая, как полицейские прячутся, почувствовал прилив сил: «Я ненавидел полицию, но всегда боялся ее, а в этот раз я впервые увидел испуганных полицейских. Чернокожие протестующие убегали от полиции и протестующие против войны убегали от полиции, а полиция побежала от геев».
Примерно через час, на протяжении которого толпа безуспешно штурмовала «Стоунволл» (мафия хорошо подготовила бар к полицейскому штурму), к бару подъехали несколько автобусов с отрядами быстрого реагирования. Удивленные спецназовцы — «Педики никогда не протестуют!» — освободили Пайна и остальных полицейских из бара и начали разгонять толпу. Сделать это, однако, оказалось непросто: протестующие, многие из которых были местными, хорошо знали окрестности, стремительно делились на группы, рассеивались по переулкам и собирались вновь — выдавить их из района оказалось невозможно. Не сработало и оцепление: прямо напротив рядов спецназа геи плясали канкан и пели скабрезные песни. Иногда из толпы выхватывали случайных людей и избивали, но протестующие настолько перестали бояться полицию, что наваливались кучей и отбивали своих. Все это продолжалось несколько часов: так и не поймав ни одного протестующего, полицейские вынуждены были покинуть Гринвич-Виллидж. В этот момент геи осознали, что Кристофер-стрит теперь принадлежит им.
После бунта
Ранним утром 28 июня 1969 года уставшие протестанты разошлись по домам, но Стоунволлский бунт на этом не закончился. Вечером того же дня многие его участники, не сговариваясь, вернулись в бар — его к этому времени слегка прибрали после ночного погрома, но алкоголь уже не продавали. Джерри Хуз, накануне танцевавший канкан перед колонной полиции, вспоминал, что вернулся потому, что, впервые почувствовав себя свободным, не хотел расставаться с этим чувством: «Мы боялись, что это закончится и все будет как раньше. Все были напряжены, все хотели продолжения».
Слух о «гей-революции» быстро разнесся по городу: в Гринвич-Виллидж стали стягиваться не бывавшие прежде в «Стоунволле» геи, сочувствующие гетеросексуалы и просто туристы. На стенах домов в тот же день появились надписи: «Запрет на алкоголь для геев кормит мафию и коррумпированных копов», «Кристофер-стрит принадлежит королевам», «Gay power!» В девять вечера, когда в районе собралось уже около 2 тыс. человек, приехали отряды полиции. В этот раз полицейских было больше и вели они себя агрессивнее: используя слезоточивый газ и жестоко избивая всех подряд вне зависимости от возраста, пола и сексуальной ориентации, за несколько часов они зачистили район. Несмотря на это, гомосексуалы и сочувствующие продолжали возвращаться к бару протестовать против дискриминации и полицейского произвола на протяжении еще четырех дней.