Еще задолго до того, как Мазепа получил гетманскую булаву, о нем стали слагать легенды. Одна из них началась с придворной ссоры и прокатилась по всей Европе многовековым эхом. В молодые годы Иван Мазепа, блестяще образованный шляхтич, состоял на службе у польского короля Яна Казимира и часто выполнял нелегкие дипломатические задания в Запорожской Сечи. В 1661 году в Речи Посполитой случился очередной заговор шляхты против короля. И Мазепа, как верный постельничий, рассказал королю о причастности к заговору своего товарища Яна Пасека. Был ли тот конфедератом на самом деле или нет, но после разбирательства Пасека полностью оправдали. После этого Мазепу при дворе невзлюбили, а Пасек поклялся отомстить обидчику, что и сделал позже, живописно изложив в своих «Воспоминаниях» историю любви Мазепы и пани Фальбовской, жены волынского шляхтича. Когда Станислав Фальбовский узнал об измене любимой жены, он заманил Мазепу к себе домой. Там его схватили слуги, раздели, привязали к спине коня и, напугав животное криком, нагайками и выстрелами, отпустили на все четыре стороны. Конь долго несся по лесной глуши и степям, пока с израненным и обессилевшим хозяином на спине не вернулся в украинское имение Мазепы. Насколько правдива эта история — неизвестно, но в 1914 году Петр Чардынин по ней снял немой художественный короткометражный фильм, который так и назывался — «Мазепа». Роль будущего гетмана сыграл в нем знаменитый в те времена актер Иван Мозжухин.

Так будущий гетман занял в европейской литературе место ловеласа, а его историей заинтересовались Вольтер, Байрон, Гюго, Пушкин, Брехт и многие другие. Но есть еще одна легенда о Мазепе, заставляющая трепетать сердца и в XXI веке. Она связывает имя гетмана с огромными сокровищами, спрятанными им до лучших времен.

Легенда гласит, что после поражения в Полтавской битве 1709 года отступающие казаки во главе с Мазепой спрятали гетманские ценности — золото, серебро, драгоценное оружие — в тайном подземном ходе вблизи одной из переяславских церквей.

Город Переяслав Мазепа знал очень хорошо, ведь здесь, как, впрочем, и по всей стране, он вел обширное строительство, не жалея средств на постройку соборов, школ, обустройство библиотек. Он активно финансировал знаменитую Киево-Могилянскую академию, а в Переяславе возвел Вознесенский кафедральный собор, монастырь и две школы. Вознесенскому монастырю гетман подарил знаменитое Пересопницкое Евангелие, на котором в настоящее время приносят присягу президенты Украины. Под городом же по его личному распоряжению было прокопано несколько тайных подземных ходов. Так что гетман Мазепа отлично знал, где можно надежно спрятать свои сокровища. А прятать было что, ведь гетман был одним из богатейших людей своего времени. Часть его имущества составляли многочисленные царские жалования: в 1689 году, будучи в Москве, Мазепа сумел войти в доверие к молодому царю Петру и с тех пор неизменно пользовался его щедротой. Другая часть накопилась за время его двадцатилетнего гетманства.