Оборона Дерпта и Лаиса (1559 год). Магистр Ливонского ордена Кестлер активно использовал данную ему передышку. Получив помощь из Германии и заключив союз с польским королем, магистр нарушил перемирие и в начале осени перешел в наступление. Ему удалось неожиданным нападением разбить близ Дерпта отряд воеводы Плещеева. В этой битве пало не менее одной тысячи русских солдат. Тем не менее, начальник дерптского гарнизона, воевода Катырев-Ростовский успел принять меры к обороне города. Когда Кестлер осадил Дерпт, русские встретили его войско орудийной пальбой и вылазкой. В течение десяти дней ливонцы пытались разрушить стены огнем пушек, но безуспешно.

Не решившись на долгую зимнюю осаду или на приступ, Кестлер был вынужден отступить. На обратном пути Кестлер решил овладеть крепостью Лаис, где стоял небольшой русский гарнизон под командованием стрелецкого головы Кошкарова (400 чел.) В ноябре 1559 г. ливонцы поставили туры, разбили стену, но не смогли ворваться в крепость, остановленные яростным сопротивлением стрельцов. Отважный гарнизон Лаиса в течение двух дней стойко отбивал приступы ливонского войска. Кестлеру так и не удалось одолеть защитников Лаиса, и он был вынужден отступить к Вендену. Неудачная осада Дерпта и Лаиса означала провал осеннего наступления ливонцев. С другой стороны, их вероломное нападение заставило Ивана Грозного возобновить военные действия против Ордена. Летом 1560 г. близ Витгенштейна войско князя Курбского (5 тыс. чел.) разбило немецкий отряд бывшего магистра Ордена Фирстенберга. При Эрмесе конница воеводы Барбашина полностью уничтожила отряд немецких рыцарей во главе с ландмаршалом Белем (уничтожено около 1 тыс. чел.), который пытался внезапно атаковать отдыхавших на опушке русских всадников. В плен сдалось 120 рыцарей и 11 командоров, в том числе и их предводитель Бель. Победа при Эрмесе открыла русским путь на Феллин.

Взятие Феллина (1560 год). — В августе 1560 г. 60-тысячное войско во главе с воеводами Мстиславским и Шуйским осадило Феллин (известен с 1211 г. ныне город Вильянди в Эстонии). Эту самую мощную крепость в восточной части Ливонии оборонял гарнизон под командованием бывшего магистра Фирстенберга. Любопытно, что зеркально повторилась история с Рингеном, но в данном случае поражение потерпели немцы. Пал и гарнизон, и войско, идущее на деблокаду. После того как артиллерийский огонь разрушил часть внешней стены и поджег город, защитники Феллина вступили в переговоры. Но Фирстенберг не желал сдаваться и пытался заставить их обороняться в неприступном замке внутри крепости. Гарнизон, не получавший несколько месяцев жалования, отказался выполнять приказ. 21 августа феллинцы капитулировали. Сдав город русским, его рядовые защитники получили свободный выход. Важных пленников (в том числе и Фирстенберга) отправили в Москву. Отпущенные воины феллинского гарнизона добрались до Риги, где были повешены магистром Кестлером за измену. Падение Феллина фактически решило участь Ливонского ордена. Отчаявшись своими силами защититься от русских, Кестлер в 1561 г. передал свои земли в польско-литовское владение. Северные районы с центром в Ревеле (до 1219 г. — Колывань, ныне — Таллинн) признали себя подданными Швеции. По Виленскому договору (ноябрь 1561 г.) Ливонский орден прекратил свое существование, его территория была передана в совместное владение Литвы и Польши, последний магистр ордена получил Курляндское герцогство. Свои претензии на часть орденских земель заявила и Дания, занявшая острова Хиума и Сааремаа. В результате русские столкнулись в Ливонии с коалицией государств, не желавших отдавать свои новые владения. В этой связи особую роль для Грозного стал играть принц датский Магнус. Посадив его на престол, русский царь надеялся вывести из войны одного из противников, получить подобие буферного государства, через которое можно было бы торговать с дальними странами — Англией, Испанией, Генуей.