Рассказывая о малороссийском казачестве, нельзя не упомянуть о двух исторических деятелях, которых называют создателями этого воинственного субэтноса, что не совсем верно – казачество появилось раньше, но самостоятельным явлением политической жизни оно действительно стало благодаря этим незаурядным вождям. Пестрота и извилистость их биографии наглядно отражает непредсказуемость всего казачества в целом.

Интересно, что оба по происхождению были не бродягами, а аристократами.

Евстафий (Остафий, Остап) Дашкевич (ок. 1470–1536), отпрыск киевского боярского рода, был в числе русских литовцев, перешедших на службу к Ивану III. В 1508 году, во время мятежа Михаила Глинского, он был отправлен на подмогу промосковскому магнату, но когда восстание провалилось, перебежал к Сигизмунду I. Отважный и опытный военачальник, Дашкевич получил должность старосты (наместника) Черкасского, в обязанность которого входила защита литовской границы от татарских набегов.

Староста начал строить вдоль Днепровского рубежа «сечи», небольшие деревянные крепости, каждая из которых должна была охранять ближние селения. Не имея достаточно войска, Дашкевич стал комплектовать гарнизоны из местных жителей и степных искателей приключений, обеспечивая их продовольствием и снабжая оружием. Считается, что он – первый, кто приучил казаков к «огненному бою».

Через некоторое время «личная армия» черкасского старосты сделалась внушительной силой, которая использовалась не столько против татар, сколько против Москвы. Дашкевич неоднократно водил полки на Русь, причем по меньшей мере дважды в составе не литовского, а крымского войска.

Еще причудливей сложилась судьба легендарного князя Дмитрия Вишневецкого (1517–1564). Один из крупных литовских православных магнатов, через полтора десятилетия после смерти Дашкевича он был назначен на ту же ответственную должность – черкасского старосты и тем самым получил возможность управлять казачьими крепостями. Будучи человеком честолюбивым, Вишневецкий быстро понял, что в его распоряжении находится мощный инструмент, который вовсе необязательно должен служить королю, а может действовать и независимо. Дмитрий Иванович объявил себя казаком и в дальнейшем вел себя так, словно является суверенным владыкой, вольным заключать союзы с кем пожелает. Он старался использовать выгоды расположения между тремя главными политическими игроками: Русью, Литвой и Турцией.

Сначала Вишневецкий попробовал завести дружбу с султаном, для чего отправился в Константинополь. Турки не поняли всех выгод этого предложения, и тогда черкасский староста сблизился с Москвой. Это было время, когда Иван IV, готовясь к Ливонской войне, запугивал крымского хана, предпринимая военные демонстрации, и новый союзник пришелся очень кстати. Вишневецкий помог русским войскам в двух походах, а в 1558 году, видя силу Москвы, окончательно перешел к ней на службу.