Роль Запорожской Сечи в сложных взаимоотношениях Речи Посполитой, Московской Руси и Османской Порты была очень велика. Кроме того, запорожцы и вообще казачество весьма охотно участвовали во всех смутах, где бы те ни происходили – это был удобный повод разжиться добычей.

Польша столкнулась с казацкой проблемой раньше, чем Русь. В первый раз степное братство обратило оружие против тех, кого должно было охранять, в 1591 году, когда некий Кшиштоф Косинский, запорожский казак польско-шляхетского происхождения, поднял восстание на Волыни. Правительству удалось подавить мятеж лишь два года спустя, с немалыми трудами и затратами. Тревожнее всего для Польши было то, что запорожцы завели переговоры с Москвой, и лишь невоинственность Годунова, отказавшегося ввязываться в конфликт, спасла Речь Посполитую от большой беды.

Очень скоро на польской территории разразилась вторая казацкая война, еще более масштабная. Она стала прямым следствием того, что окрепшее и разросшееся казачество всё больше стремилось к самостоятельности.

Поминавшийся выше австрийский посланник, равно как и специально прибывший легат римского папы, в конце концов добились того, что казаки собрались в большой поход против турок. В конце 1594 году на османский протекторат Молдавию пошли целых две армии: одна – во главе с запорожским атаманом Лободой; другая состояла из казаков Юго-Западной Украины, и вел ее бывший сотник польской службы Северин Наливайко. Общая численность сил вторжения составляла около 12 000 человек. Они легко заняли всю Молдавию и заставили ее господаря присягнуть австрийскому императору, однако это входило в противоречие с интересами Речи Посполитой, и король прислал большую армию, вынудившую казаков уйти. По домам они, однако, не разошлись, а стали бродить по польским землям, грабя города и помещичьи усадьбы. К казакам присоединялись крестьяне, так что движение приобрело антишляхетский и антипольский характер. Короне пришлось собирать большую армию, которую возглавил коронный гетман Жолкевский, лучший из польских полководцев. Война длилась до лета 1596 года. Зона боевых действий простиралась от белорусского Могилева до Днепра. Силой оружия восстание подавить не получалось. В конце концов оно потерпело поражение из-за внутренних раздоров в рядах повстанцев. Сначала казаки убили атамана Лободу, заподозрив его в сношениях с правительственными войсками, а затем старшина, прельстившись обещанием амнистии, арестовала Наливайко и передала его полякам. Пользуясь разбродом в казачьем лагере, Жолкевский напал на него и устроил резню. Северина Наливайко и других вождей казнили в Варшаве.