14 сентября 1905 года Толстой, как он потом сам признавался, в момент написания чего-то «резкого и недоброго» по отношению к царской династии, отправил Николаю Михайловичу письмо с предложением прекратить переписку: «…В наших отношениях есть что-то ненатуральное и не лучше ли нам прекратить их. Вы – великий князь, богач, близкий родственник Государя; я – человек, отрицающий и осуждающий весь существующий порядок и власть и прямо заявляющий об этом. И что-то есть для меня в отношениях с Вами неловкое от этого противоречия, которые мы как будто умышленно обходим». В ответном письме Николай Михайлович отнёсся с пониманием к предложению Толстого, отметив, что он в то же время «гораздо ближе к вам, чем к ним». «Мне очень радостно было узнать из вашего хорошего письма, что вы меня поняли и удержали ко мне добрые чувства», – отвечал Толстой. Однако переписка спорадически продолжалась. В феврале 1908 года Толстой писал Николаю Михайловичу, что ему «теперь совестно вспоминать» о его письме 1905 года. Во время юбилея Толстого в 1908 году Николай Михайлович прислал писателю приветственную телеграмму.

   Ново-Михайловский дворец на Дворцовой набережной. 1909 г.

   Первая мировая война глубоко потрясла Николая Михайловича, и он, состоявший при штабе главнокомандующего Юго-Западным фронтом, весьма скептически отзывался о способностях Великого князя Николая Николаевича младшего, назначенного Главковерхом. Война породила в нём самые тревожные предчувствия: «…К чему затеяли эту убийственную войну, каковы будут её конечные результаты? Одно для меня ясно, что во всех странах произойдут громадные перевороты. Мне мнится конец многих монархий и триумф всемирного социализма, который должен взять верх, ибо всегда высказывался против войн. У нас на Руси не обойдётся без крупных волнений и беспорядков… особенно если правительство будет бессмысленно льнуть направо, в сторону произвола и реакции».

   И вот наконец «произвол» и «реакция» уступили место сверкающему царству «народной свободы»…

   Февральские события Николай Михайлович встретил с большим воодушевлением. Он узнал о них в поезде, который вёз его в Петроград. Несмотря на предостережения, Великий князь приехал в столицу: в эти дни он не мог оставаться в стороне, интерес к происходящему толкал его в самую гущу событий. Одному своему собеседнику он в шутку заявил: «Теперь ещё на старости лет придётся стать президентом республики». В те бурные дни начала марта 1917 года Николай Михайлович одним из первых, вслед за Великим князем Кириллом Владимировичем, поспешил в Таврический дворец к новому правительству, а затем собирал с других членов династии подписки об их отказе от прав на престол. (В февральский период Николай Михайлович написал статью: «Как все они его предали», в которой обрисовал неприглядное поведение приближённых Николая II, умолчав, однако, о собственных действиях, которые, вероятно, считал безупречными.)