Принц Ольденбургский после революции эмигрировал. Он жил во Франции и даже женился вторично. В 1921 году в Париже он выпустил под псевдонимом Пётр Александров небольшую книжку рассказов «Сон». Это своеобразные, наивные и трогательные фантазии о грядущем возрождении России. К числу его немногочисленных знакомых принадлежал И.А. Бунин, который написал о нём замечательный очерк «Его Высочество».
С началом Первой мировой войны Ольга Александровна вслед за Ахтырским полком, шефом которого она являлась, поехала на фронт сестрой милосердия. Она самоотверженно трудилась, помогая раненым. «За посещение позиций 12-го гусарского Ахтырского полка и личное руководство перевязкой раненых» её наградили Георгиевской медалью, одним из знаков отличия знаменитого боевого Георгиевского ордена. Великая княгиня абсолютно никакого значения не придала награде и просто положила медаль в карман, считая, что не совершила ничего героического. И только настойчивые просьбы ахтырцев, говоривших, что таким образом награждена не только она лично, но и весь полк, заставили её надеть медаль. Она всегда поступала в соответствии со своим девизом: «Быть, а не казаться!»
В конце 1916 года в Киеве Ольга Александровна наконец-то обвенчалась с Куликовским. Венчание состоялось в скромной киевской церкви в присутствии императрицы Марии Фёдоровны и Великого князя Александра Михайловича. Потом вместе с мужем и матушкой она отправилась в Крым и пользовалась там относительной свободой, поскольку как бы уже не принадлежала к Императорской династии. В Ай-Тодоре 12 августа 1917 года у неё родился сын – Тихон Николаевич Куликовский, названный так в честь Святителя Тихона Задонского, которого глубоко почитала Ольга Александровна. Пережив вместе со своими родными множество злоключений, Великая княгиня вместе с мужем и сыном не уехала с Марией Фёдоровной за рубеж, а отправилась на Кубань, занятую белыми войсками. Там, в станице Новоминской, 23 апреля 1919 года у неё родился второй сын, названный Гурием в честь одного из трёх героев – братьев Панаевых. Трое Панаевых – Борис, Гурий и Лев – служили в её Ахтырском полку, и все погибли в 1914 году, а их мать, Вера Николаевна, получила только что учреждённый знак ордена Святой Ольги.
На Кубани, конечно, выжить было гораздо легче, чем в Крыму, но фронт Гражданской войны неумолимо приближался. Великая княгиня решила обратиться за помощью к генералу Деникину, но тот даже отказался с ней разговаривать. Вероятно, это было вызвано политическими соображениями.
До сих пор бытует мнение, внушённое советской пропагандой, что белогвардейцы выступали под монархическими знамёнами, что они якобы хотели возвращения к старому, ратовали за прежний строй со всеми реалиями императорской России. В действительности же среди всех вождей Белого дела от силы несколько человек были убеждёнными монархистами. В белых армиях господствовали совсем иные настроения. В большинстве своём они имели республиканский оттенок и были направлены прежде всего против узурпаторов-большевиков, а вовсе не за старые порядки. Лишь в самый последний период, уже на излёте движения, белогвардейцы обратились к идее монархии. Собравшийся во Владивостоке в 1922 году под руководством генерала М.К. Дитерихса Земский собор провозгласил восстановление в России монархии, но было уже поздно.