Олег Константинович был первым в династии Романовых, кто с разрешения государя учился в гражданском учебном заведении – Александровском (ранее Царскосельском) лицее, в числе первых выпускников которого был столь почитаемый князем Олегом Пушкин. Он закончил Лицей с серебряной медалью, а за выпускное сочинение «Феофан Прокопович как юрист» получил Пушкинскую медаль, дававшуюся не только за научные, но и за литературные достоинства произведения. Князь Олег был удивительно разносторонней личностью: серьёзно занимался музыкой, живописью, играл в домашних спектаклях и писал стихи. Он мечтал о литературной деятельности, пробовал свои силы и в прозе, а также оставил след в литературоведении. По его инициативе началось издание рукописей Пушкина, хранившихся в Румянцевском музее и музее самого лицея. Первый выпуск «Рукописей Пушкина» увидел свет в 1912 году.

   Князь Олег Константинович

   Даже в праздничный день совершеннолетия этот талантливый юноша представлял свою письменную работу в Лицее и делал это так же радостно, как и наслаждался произведениями живописи или пением Шаляпина в «Севильском цирюльнике». Об этом говорит небольшой отрывок из его письма отцу: «День моего совершеннолетия был одним из самых радостных дней всей моей жизни: твои и мам'a подарки, чудный молебен, завтрак со всеми старыми и наличными служащими Мраморного и Павловска, икона, которой благословил меня митрополит Флавиан (Киевский), икона от служащих, икона от прислуги, картина Шишкина, которую мне подарили братья, удавшийся вечером реферат, представление “Севильского цирюльника” и, наконец, телеграмма от Государя – всё это меня так радовало и трогало, что и сказать трудно».

   Олег поступил на службу в гвардейский Гусарский полк. Когда началась Первая мировая война, как и все взрослые сыновья К. Р., ушёл на фронт. Он очень гордился, что может выполнить свой патриотический долг. Храбро сражался в Восточной Пруссии. А 27 сентября был ранен во время лихой атаки на неприятельский разъезд. Вот как вспоминал об этом генерал Н.Н. Ермолинский: «27 сентября после полудня 2-ая Гвардейская кавалерийская дивизия, имея в авангарде два эскадрона Гусарского полка, наступала в направлении Владиславова. Проходя недалеко от деревни Пильвишки, боковая застава заметила неприятельский разъезд и начала его обстреливать. Немцы шарахнулись в сторону и наскочили на четвёртый эскадрон Гусарского полка, шедший в голове колонны главных сил. Тотчас же был открыт огонь. Разъезд повернул опять, но встретил заставу Его Величества эскадрона под командой корнета Безобразова. Как раз в этот момент князь Олег, давно стремившийся в дело, стал проситься у эскадронного командира, графа Игнатьева, чтобы ему позволили с его взводом захватить зарвавшихся немцев. Эскадронный командир долго не соглашался его отпустить, но наконец уступил. Всё остальное произошло очень быстро. Преследуя отступающий неприятельский разъезд, князь Олег вынесся далеко вперёд на своей кровной кобыле Диане. Вот они настигают отстреливающегося противника… Пятеро немцев валятся, прочие сдаются; но в это время в князя Олега целится с земли раненый всадник… Выстрел, и князь Олег валится с лошади… Первыми подскакали к раненому князю вольноопределяющийся граф Бобринский и унтер-офицеры Василевский и Потапов. Первые два принялись перевязывать рану… На вопрос, не больно ли ему, князь Олег ответил отрицательно… Увидав прискакавших братьев, раненый обратился к князю Гавриилу Константиновичу со словами: “Перекрести меня!”».