13 апреля 1613 года из Москвы против Заруцкого была направлена хорошо вооружённая рать под началом князя Ивана Никитича Одоевского. 20 или 21 апреля воинство Заруцкого вышло из Крапивны и двинулось на юг, где не было правительственных войск. Неделю Заруцкий провёл в местечке Черни. Там по приказу атамана был четвертован крапивненский воевода Ивашкин.

В мае 1613 года Заруцкий дважды пытался штурмовать город Ливны, но оба раза был отбит. В двадцати верстах от Ливн в Чернавске Заруцкий зарыл клад. В 1649 году там при рытье рва был найден винный котёл. Говорили, что это «положенья вора Ивашки Заруцкого, потому как он шёл из-под Москвы, и в тех местах и где ныне город и слободы Ивашка Заруцкий с Маринкою стоял... а, чают, вынесли то положенье чернавские пушкари».

От Ливн Заруцкий повернул на северо-восток и в начале июня занял местечко Лебедянь. Оттуда атаман отступил к Воронежу. По пути к нему пристало несколько сотен донских казаков.

29-30 июня 1613 года в четырёх верстах от Воронежа произошло сражение казаков Заруцкого и войска князя Одоевского. Заруцкий понёс большие потери, но не был разбит. 1 июля ему даже удалось сжечь Воронеж. Заруцкому пришлось опять бежать на юг.

Замечу, что в Польше внимательно следили за борьбой московских воевод с Заруцким. Весной 1613 года под Боровском был схвачен запорожский сотник Корнила с грамотами к Заруцкому от литовского гетмана Я. К. Ходкевича. Вскоре в Москву бежал ротмистр Синявский, который также вёз к Заруцкому грамоты из Польши. Польские источники утверждают, что грамоты были от Ходкевича, а по русским данным — от самого короля. Текст грамот до нас не дошёл, а содержание их известно лишь в переложении царской грамоты, адресованной донским казакам: будто бы король приказывал Заруцкому «делать смуту» в Московском государстве и за это обещал ему в вотчину на выбор: Новгород Великий (в то время занятый шведами), Псков с пригородами или Смоленск — и «учинить его великим у себя боярином и владетелем».

Между тем Заруцкий продолжал терять сторонников: за Доном у него было уже не более пятисот казаков. От реки Медведицы Заруцкий двинулся к Волге. Там он вступил в союз с ногайским князем Иштериком. Казакам вместе с ногайцами удалось захватить Астрахань. Астраханский воевода князь Иван Хворостинин и несколько десятков чиновников и обывателей были казнены по приказу Заруцкого и Марины.

Москва, занятая борьбой с поляками на западе, со шведами на севере и с бандами воровских казаков по всей стране, не могла сразу выделить достаточных сил для борьбы с Заруцким. Поэтому в начале 1614 года правительство предприняло ряд дипломатических мер. Так, 15 июня 1614 года на Дон в посёлок Смагин Юрт приехал царский посол Иван Опухтин. С ним были посланы царское знамя, деньги, сукна, порох и различные припасы. Собрав круг, посол подал атаману царскую грамоту, где говорилось: «И вам бы с тем знаменем против наших недругов стоять, на них ходить и, прося у бога милости, над ними промышлять, сколько милосердный бог помощи подаст. К нам, великому государю, по началу и по своему обещанию службу свою и раденье совершали бы, а наше царское слово инако к вам не будет».