Дмитрий Пожарский стал «стряпчим с платьем». В его обязанности входило под присмотром постельничего подавать туалетные принадлежности при облачении царя или принимать одежду и прочие вещи, когда царь раздевался. По ночам Дмитрий вместе с другими стряпчими нёс караул на постельном крыльце государева дворца.

В Москве мать подобрала Дмитрию Михайловичу и невесту — Прасковью Варфоломеевну. Невеста была из небогатого и незнатного дворянского рода. Такой выбор Марии Фёдоровны Пожарской мне кажется непонятным, но, увы, мотивы мы никогда не узнаем. Есть сведения, что Дмитрий Михайлович был счастлив в браке с Прасковьей Варфоломеевной, но не надо объяснять, что более знатное родство могло существенно помочь Пожарскому в 1612 году. Естественно, речь идёт не о походе на поляков, а о предвыборной борьбе на соборе.

В 1602 году царь Борис пожаловал в стольники Дмитрия Михайловича и Ивана Петровича Пожарских. Для двадцатичетырёхлетнего князя Дмитрия это считалось неплохим началом карьеры. После всех конфискаций 60—70-х годов XVI века Дмитрий Пожарский был не богат, но и не беден. Как уже говорилось, в 1587 году Дмитрий Михайлович Пожарский передал монастырю «по приказу отца своего» одну из стародубских вотчин — село Три Дворища. Тем не менее, за ним осталась Мугреевская вотчина близ Стародуба. Ему же принадлежали отцовские вотчины: село Медведково на реке Яузе, села Лучинское и Бодалово в Юрьевском уезде. От отца и деда Дмитрию Михайловичу досталось и приданое его матери Ефросиньи Беклемышевой село Берсенево Клинского уезда и село Лукерьино-Фомино Коломенского уезда, а также приданое его бабки Берсеневой — село Марчукино Коломенского уезда.

Стольник Д. М. Пожарский по царскому указу был отправлен на литовскую границу.

В 1602 году Мария Фёдоровна Пожарская по приказу царя Бориса была взята в царские палаты верховной боярыней при его дочери Ксении Борисовне. Боярыней же при царице Марии Григорьевне была назначена мать князя Бориса Михайловича Лыкова. Вскоре между Марией Пожарской и Евфимией Лыковой возник конфликт. Судя по всему, всё началось с глупой бабьей ссоры. Обе дамы были вдовами — муж Евфимии Михаил Юрьевич Лыков был убит в Ливонии ещё в 1579 году, поэтому в защиту матерей вступились их старшие сыновья Дмитрий Пожарский и Борис Лыков. Лыковы были Рюриковичи и вели свой род от князя Михаила Черниговского. Родоначальник рода Пожарских Всеволод Большое Гнездо, сын Юрия Долгорукого, несомненно, был выше Михаила Черниговского, но в местнических тяжбах XVI—XVII веков учитывали и чины, полученные от московских князей членами данного рода. Между прочим, Борис Лыков был женат на родной сестре Фёдора Никитича Романова Настасье Никитичне, а Романовы к этому времени уже были в опале.