Вечером 18 августа ополчение Пожарского, не доходя пяти вёрст до Москвы, остановилось на реке Яузе. К Арбатским воротам были посланы разведчики, которым поручалось найти удобные места для устройства стана.

В течение ночи Трубецкой отправил несколько гонцов к Пожарскому с предложением приехать в стан первого ополчения для переговоров. Но соратники Пожарского хорошо помнили убийство Ляпунова и отвечали: «Отнюдь не бывать тому, чтоб нам стать вместе с казаками». На следующее утро, когда ополчение подошло ближе к Москве, Трубецкой сам прискакал к авангарду войска Пожарского и в личной беседе просил Дмитрия Михайловича встать вместе в одном остроге у Яузских ворот, но ответ был прежний: «Отнюдь нам вместе с казаками не стаивать».

В итоге второе ополчение заняло позиции в Белом городе от северных Петровских ворот до Чертольских (Кропоткинских) ворот. Первое же ополчение по-прежнему занимало южную и юго-восточную части Москвы.

Вечером 21 августа войско гетмана Ходкевича стало на Поклонной горе. Силы второго ополчения составляли немногим более десяти тысяч, а у Трубецкого осталось не более трёх-четырёх тысяч казаков, которые были сосредоточены в районе Крымского двора, где сейчас находится Октябрьская площадь, а также за рекой Яузой. Пожарский опасался, что если Ходкевич решит ударить по войску Трубецкого, то казаки долго не продержатся. Поэтому он приказал пятистам конным дворянам переправиться на правый берег Москвы-реки и занять позицию недалеко от табора первого ополчения.

На рассвете 22 августа гетман форсировал Москву-реку у Новодевичьего монастыря. Конница Пожарского контратаковала поляков. Некоторое время встречный бой кавалерийских лав шёл с переменным успехом. Но вскоре подошла немецкая пехота, служившая у Ходкевича, и русская конница отступила.

После полудня гетман ввёл в бой все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону вдоль остатков укреплений Белого города между Тверскими и Арбатскими воротами и упорно сопротивлялось. Осаждённые в Кремле поляки пошли на вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля. По приказу Пожарского против них был брошен свежий полк стрельцов. Поляки понесли большие потери и бежали под защиту стен Кремля.

Битва продолжалась уже семь часов. Между тем войско Трубецкого на другом берегу Москвы-реки оставалось в бездействии. Казаки спокойно наблюдали за боем и кричали: «Богаты дворяне пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана». Отряд же, посланный Пожарским к Трубецкому, пошёл на выручку своих. Трубецкой не хотел их отпускать, но отряд быстро переправился через реку. Этому примеру последовали и некоторые из казаков — атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!»