Во время Февральской революции, будучи командиром флотского гвардейского экипажа, он первым из императорской фамилии нарушил присягу и перешёл вместе с вверенной ему воинской частью на сторону Временного правительства. Однако, возмущённый приказом Временного правительства об аресте Николая II и его семьи, великий князь подаёт в отставку и нелегально выезжает в Финляндию, а оттуда в Швейцарию.

После эмиграции супруги Романовы обосновались в родовом имении Саксен-Кобург-Готских в Кобурге, на севере Баварии, где жил двоюродный брат Виктории герцог Карл Эдуард. В 1922 г. Карл Эдуард поддержал Адольфа Гитлера, а сама чета Романовых начинает жертвовать нацистской партии крупные денежные суммы. Общество Кирилла Владимировича пополняют такие близкие к Гитлеру лица, как прибалтийский немец Макс Эрвин фон Шойбнер-Рихтер, сыгравший ключевую роль в объединении ранних нацистов и радикальных русских монархистов. Именно Шойбнер-Рихтер создаёт русско-германское общество «Возрождение», призванное сплотить белую эмиграцию вокруг фигуры Кирилла Романова для «крестового похода» против большевиков за «Царя, Веру и Отечество». Впоследствии, 1 августа 1924 г., Кирилл, как старший представитель династии, уже во всеуслышание объявит себя императором всероссийским в изгнании.

После гибели Шойбнер-Рихтера во время «пивного путча» 9 ноября 1923 г. его место возле Кирилла занимает генерал В. В. Бискупский. Именно он, по свидетельству главного идеолога нацизма Альфреда Розенберга, становится финансовым посредником между НСДАП и четой Романовых. Сами же Романовы получали необходимые средства на поддержку НСДАП от американского автомобильного магната Генри Форда. Наладить необходимый контакт Кириллу Владимировичу помог ещё один белоэмигрант, президент Русского монархического клуба в Нью-Йорке Борис Бразоль, бывший, как и Форд, ярым антисемитом.

Вопреки чаяниям самопровозглашённого императора, как только НСДАП встаёт на ноги, Гитлер, прежде активно заигрывавший с русскими монархистами, быстро дистанцируется от Кирилла Романова и его окружения, а власти Веймарской республики, не желавшие конфликтовать с Советским Союзом, запрещают «императору в изгнании» заниматься политической деятельностью. После этого, в конце 1920-х гг., Кирилл Владимирович с семьёй переезжает во Францию, не теряя при этом своих немецких связей.

По совету генерала Бискупского Кирилл Романов приближает к себе Александра Казем-Бека, руководителя эмигрантской организации «Союз младороссов», много позаимствовавшей у итальянского фашизма. Однако к концу 1930-х гг. организация проявляет всё больше симпатий к большевизму, что заставляет Кирилла разорвать с ними всякие отношения.