Внешность молоденькой Виктории была достаточно миловидной – она ведь тоже была по матери наполовину Медичи. Но девушка была склонна к полноте, у нее был хороший аппетит, который не замедлил отразиться на ее фигуре. Хотя по ее портретам судить трудно – Юстус Сустерманс их идеализировал, чтобы польстить великой герцогине Тосканской, тогда это было модно. На всех ее портретах в молодости изображена пухленькая девушка с очень приятным, улыбающимся, слащавым лицом. Однажды Сустерманс написал картину «Святое семейство», где в образе Девы Марии изображена Виктория, в образе Иисуса – ее маленький сын Козимо, а в образе Иосифа – вымышленный персонаж, не муж Фердинанд II. Это полотно находится в Палатинской галерее дворца Питти.

В апреле 1631 года умирает Франческо Мария II делла Ровере, и по закону его внучка должна была унаследовать герцогство Урбинское. Но в это дело вмешался римский папа Урбан VIII, который решил вернуть Урбино Папской области. Две вдовствующие герцогини не осмелились выступить против решения понтифика, и герцогство было для них потеряно. Взамен Виктория делла Ровере и семейство Медичи получили во владение все имущество ее предков, среди которых было богатейшее собрание картин вымершего рода. Среди них знаменитые полотна Тициана Вечеллио: «Венера Урбинская», «Венера и Купидон», ранняя «Мария Магдалина» с роскошными рыжими волосами, которые едва прикрывают обнаженное тело, «Флора», портреты предков Виктории герцогов Урбинских Франческо Мария I делла Ровере и его жены Элеоноры Гонзага.

Из произведений Рафаэля Санти в приданом Виктории были: портреты герцогов Урбинских Гвидобальдо да Монтефельтро и Елизаветы Гонзага, портрет папы Юлия II, картина «Молодой человек с яблоком» и диптих (двойной портрет) работы художника Пьеро делла Франческа, на котором изображены герцог Федерико да Монтефельтро и его жена Баттиста Сфорца. Это первые реалистичные портреты в профиль эпохи зрелого Ренессанса, они были написаны в 1472–1477 годах. Таким образом, благодаря этому браку коллекция Медичи существенно пополнилась шедеврами живописи. Сегодня они являются одной из величайших жемчужин галереи Уффици и Палатинской галереи дворца Питти. Кроме коллекции живописи во Флоренцию привезли множество драгоценностей, мебель и обстановку, которые принадлежали династии делла Ровере.

О свадьбе герцога Фердинанда II Медичи со своей двоюродной сестрой Викторией делла Ровере было официально объявлено только в 1634 году, уже после смерти ее деда и матери Фердинанда Марии Магдалины Австрийской. Но бракосочетание состоялось через три года, 6 апреля 1637 года, когда невесте было 15 лет, а жениху – 27. По случаю свадьбы была организована обычная череда праздников, банкетов, турниров и театральных представлений. Самым интересным из них было шоу «Освобождение Иерусалима», которое состоялось в только что законченном амфитеатре в саду Боболи. В декабре того же года умерла Кристина Лотарингская, и на следующий год Виктория была коронована как великая герцогиня Тосканы.