В 1392 г. турки оккупировали Македонию, через год — Болгарию. Население столицы болгар Тырново после взятия города османы вырезали без малейшей жалости. В 1394 г. пала Фессалоника, а вскоре Баязид Йиллырдым предъявил Мануилу II заведомо невыполнимый ультиматум, требуя, чтобы кадию (судье) мусульманского квартала Константинополя в случае тяжб с мусульманами было бы подсудно и христианское население столицы. «Если же не хочешь повиноваться мне, — вещал султан, — запри ворота своего города и правь внутри, а за стенами все мое» [132, т. III, с. 168]. Император, естественно, отказался, и Баязид начал войну.

Почти восемь лет (с перерывами) длилась блокада греческой столицы. Большую часть припасов доставляли в город по морю, свободному от турок, но этого было явно недостаточно. Жители страдали от голода, на отопление разбирали дома, однако Константинополь держался, надеясь на себя, Бога и западную помощь. Мануил Хрисолор (см. «Иоанн V”) обивал пороги католических государей, выпрашивая солдат и денег для спасения единоверцев. Несмотря на царивший в западной церкви разброд и «великую схизму» (престол св. Петра оспаривали тогда папа Бонифаций IX в Риме и Бенедикт XIII в Авиньоне), после захвата турками Валахии венгерский король (и будущий император Священной Римской империи) Сигизмунд смог организовать антиосманский крестовый поход. Основную силу крестоносцев составили польские, чешские, немецкие, французские и венгерские рыцари. Осенью 1396 г. христианская армия достигла дунайского города Никополя. Среди рыцарей не было единства, венгры ссорились с французами, дисциплина в войске отсутствовала. 25 сентября на холмистой равнине близ Никополя армии османов и крестоносцев выстроились для решающего боя. Сигизмунд Люксембург (Жигмонд) обладал несомненными полководческими способностями, и вначале, несмотря на двукратный перевес в силах, турки несли большие потери. Судьбу сражения решило безрассудство французских рыцарей, так ничему и не научившихся даже после Кресси и Пуатье. Храбро опрокинув цепи янычар, они, вопреки отчаянным призывам Сигизмунда вернуться, вырвались вперед, сочтя битву выигранной, сошли с коней и оказались лицом к лицу с пятнадцатитысячной свежей конницей неприятеля. Опрокинув французов, не успевших даже сесть в седла, турки и их сербские союзники превратили сражение в настоящее избиение христиан. Десять тысяч крестоносцев попали в плен. Взбешенный огромными потерями мусульман, Баязид распорядился казнить их, кроме трехсот наиболее знатных рыцарей, за которых потребовал выкупа. И когда Сигизмунд, нашедший спасение в Константинополе, возвращался в Европу через Дарданеллы, султан выстроил пленников по обоим берегам пролива и те посылали вслед королевской галере проклятия.