Его первые три выданных займа, один в 1413 году, два в 1415 году, составили менее 4.000 фунтов стерлингов. Однако в 1417 году он выдал заем в 14.000 фунтов стерлингов, а через четыре года ему предстояло сделать это еще раз. Первый из этих случаев можно объяснить трудными в финансовом плане для короля временами. Генрих, собиравшийся отправиться в свою вторую экспедицию в Нормандию, с трудом находил необходимую ему финансовую поддержку. Выступив за войну, Бофорт, должно быть, чувствовал себя обязанным поддержать ее, хотя было маловероятно, что он получит свои деньги обратно в течение нескольких лет. Но во втором случае, перед которым он побывал на Констанцском соборе и в паломничестве в Святую землю, обстоятельства были совсем иными.

В 1419 году он оказался в глубокой немилости у короля, поскольку в декабре 1417 года новоизбранный Папа Мартин V назначил Бофорта кардиналом и своим личным легатом a latere (на стороне), одновременно позволив ему сохранить за собой епископство Винчестерское, которое он теперь должен был занимать in commendam (как представитель) Папы[1119]. Генриху казалось, что его дядя, до сих пор его самый верный сторонник, полностью покинул его, чтобы перейти на папскую службу. Иметь англичанина в качестве кардинала было лестно и полезно; иметь его в своей епархии в качестве личного представителя Папы, занимающего более высокое положение, чем его собственный митрополит Генри Чичеле, архиепископ Кентерберийский, было совсем другое дело. Кроме того, для такого назначенца было неприемлемо осуществлять епископальную юрисдикцию в богатой епархии Винчестера с помощью папской власти. Когда Бофорт встретился с Генрихом в Руане в марте 1419 года, ему спокойно сообщили, что в красной кардинальской шапке и легатских полномочиях ему было отказано. Его собственное положение, по отношению к королю (и закону Англии), теперь было очень сложным.

Генрих следил за своим дядей, за тем, что он делает и с кем встречается, и эта ответственность легла на плечи его кузена, Томаса Чосера, сына поэта, сторонника ланкастерской семьи, члена парламента и бывшего спикера общин. С 1419 по 1421 год, живя в Англии, Бофорт делал все возможное, чтобы примириться с королем. Генрих, к его чести, не был склонен к мести: современники знали лишь то, что предложение о красной шапке было отклонено королем. В мае 1421 года Бофорту представился шанс загладить свою вину. Генрих вернулся в Англию, чтобы собрать деньги для продолжения войны, которая могла принять сложный оборот после поражения и гибели Кларенса при Боже в марте, и ему была крайне необходима вся финансовая поддержка, которую он мог собрать. Ко всем сословиям общества прозвучала просьба о займах, что было тем более необходимо из-за нежелания общин проголосовать за введение нового налога. Чтобы оказать практическую помощь, Бофорт предложил второй огромный заем в размере 14.000 фунтов стерлингов, равный тому, который он дал в 1417 году и из которого к настоящему времени вернул около 40%. Можно предположить, что это было сделано если не под давлением короля, то, по крайней мере, по его предложению. Бофорт покупал свой путь к возвращению благосклонности короля, и покупал успешно.