Конечно, такой переход Ксенофонта к другу Спарты в тогдашней обстановке являлся не вполне лояльным шагом; Сократ посоветовал Ксенофонту обратиться к Дельфийскому оракулу, зная, что в этот момент оракул не был настроен крайне лаконофильски и что дельфийские жрецы были большими дипломатами и не хотели портить отношений ни с одним из греческих государств. Но Ксенофонт не остановился перед этим препятствием и ловко провел самого Аполлона. Желая получить во что бы то ни стало благоприятный ответ, он не спросил у оракула, принять ли ему участие в походе Кира, а задал вопрос в такой (впрочем, очень обычной тогда) форме: «Каким богам должен я принести жертву, чтобы благополучно возвратиться?»

Вопреки ожиданиям, поход этот кончился неудачей: в битве при Кунаксе погиб сам Кир, после чего персам удалось хитростью заманить и перебить греческих военачальников. Грекам не осталось ничего другого, как выбрать новых военачальников, в число которых попал и Ксенофонт, и начать на свой риск и страх трудное отступление к побережью Малой Азии. Этот поход и отступление были описаны одним из участников похода, Софенетом из Стимфала (к которому восходит рассказ об этих событиях в дошедшей до нас истории Диодора). При этом роль Ксенофонта, по-видимому, вовсе не была отмечена; обиженный Ксенофонт долгое время спустя после этих событий, со своей стороны, описал этот поход в дошедшем до нас сочинении «Анабасис». Это сочинение было выпущено под псевдонимом — от имени Темистогена Сиракузского, что дало автору возможность выдвинуть на первый план заслуги «некоего Ксенофонта, находившегося в греческом войске». Эти заслуги, однако, несомненно сильно преувеличены.

При возвращении из похода Кира, где Ксенофонт действовал в интересах Спарты, ему и его войску пришлось встретиться с противодействием и недоброжелательностью тех самых спартанцев, которые были его кумиром: Ксенофонту с его товарищами не дали возможности вернуться в материковую Грецию; когда он приступил к основанию военной колонии для поселения своих воинов, спартанцы властно потребовали, чтобы приготовления к постройке ее были прекращены; из Византия бывшим наемникам Кира, возглавляемым Ксенофонтом, было предложено немедленно удалиться под угрозой продажи их в рабство. Однако, Ксенофонт продолжает настаивать на слепом повиновении спартанцам, говоря, что лакедемоняне руководят всей Элладой «и каждый отдельный спартанец может сделать все, что ему вздумается, в любом греческом городе» (Анабасис. VI. 6. 12).

После долгих мытарств и унижений Ксенофонт поступает, несмотря ни на что, на службу в спартанскую армию; уцелевших воинов он передает в спартанское войско. Вслед за этим он был объявлен в Афинах предателем и государственным преступником и присужден к пожизненному изгнанию. Изгнание окончательно предопределило дальнейшую судьбу Ксенофонта, навсегда привязав его к Спарте. Когда в Малую Азию прибыл занявший незадолго перед тем престол спартанский царь Агесилай и перенял командование над войском, он дал Ксенофонту пост при своем штабе[2]: на Ксенофонта были возложены обязанности дипломатического характера.