Улицу предполагалось застроить комплексно и в едином архитектурном стиле. Проектировали все здания три петербургских архитектора во главе с Павлом Юльевичем Сюзором. Будущая улица была разделена на двадцать земельных участков, которые были распроданы состоятельным людям. Из двадцати домов десять были спроектированы Сюзором. Для строительства была создана Товарищеская компания на паях, после чего улицу переименовали в Компанейскую.

Улицу украшает один из памятников Александру Сергеевичу Пушкину. История его создания восходит ко второй половине XIX века. Известно, что почти пятьдесят лет после смерти поэта в России не было ни одного памятника ему. Ни в столице, ни на его родине – в Москве. Впервые заговорили о памятнике только в 1855 году. Идея родилась в недрах Министерства иностранных дел, чиновники которого не без основания считали себя сослуживцами поэта, так как по окончании Лицея Пушкин короткое время числился на службе по этому ведомству. Еще через полтора десятилетия бывшие лицеисты образовали «Комитет по сооружению памятника Пушкину», который возглавил академик Я.К. Грот. Начался сбор средств.

Наконец высочайшее разрешение на установку памятника было получено. Но памятник поэту должен был стоять не в столице, где принято было сооружать монументы только царствующим особам и полководцам, а на родине Пушкина, в Москве. Объявленный в 1872 году конкурс выявил победителя. Им стал скульптор А.М. Опекушин. Отлитая по его модели бронзовая статуя поэта в 1880 году была установлена на Тверском бульваре в Москве.

Это побудило петербуржцев еще более настойчиво бороться за создание памятника Пушкину в своем городе. Первоначально местом для памятника был избран Александровский сад, но судьба распорядилась иначе. В 1881 году Компанейская улица была переименована в Пушкинскую.

На следующий год в центре сквера, разбитого садовником И.П. Визе, был установлен бюст Пушкина, выполненный скульптором И.П. Витали еще в 1837 году. Однако удовлетворения это не принесло. Погрудный скульптурный портрет поэта никак не соответствовал значению Пушкина для Петербурга. Даже увеличенный в два раза, он не вписывался в идею увековечения памяти поэта в столице государства. В то же время ни средств, ни времени для создания нового памятника уже не было. И тогда было предложено использовать один из многочисленных конкурсных вариантов московского памятника, представленных Опекушиным. Предложение было принято. Так 7 августа 1884 года в сквере на Пушкинской улице был открыт первый в Петербурге памятник Пушкину.