Незадолго до начала боевых действий Я. Сапега отправил в Ярославль долго прожившего в городе немецкого купца И. Шмидта с предложением сдаться. Судьба посланца была трагичной. Ярославцы схватили его, подвергли пыткам, а затем сварив в котле, вылили его содержимое на тушинцев[2027]. Бои за Ярославль начались 30 апреля (10 мая) 1609 г. и с короткими перерывами длились почти весь май 1609 г. Укрепления города были деревянными. Только Спасо-Ефимиев монастырь имел каменные стены. Первый приступ 30 апреля 1609 г. был успешно отбит. На следующий день 1 (11) мая 1609 г. тушинцам удалось зажечь посад. Предатель открыл ворота города. Тушинцы ворвались на улицы ярославского посада и устроили там резню. Горожане и поморские ратники с боем отступили в кремль и Спасо-Ефимиев монастырь. Посад города был разграблен и сожжен. Все последующие попытки тушинцев захватить кремль и Спасо-Ефимиев монастырь были отбиты[2028].

Тем временем, отряды земских ополчений возобновили наступление из Владимира на Суздаль и из Мурома на Касимов[2029]. Я. Сапега и полковники поняли, что у них уже не хватает сил, чтобы остановить нарастающий натиск земских ополчений, и созвали общевойсковое собрание — генеральное коло. Посовещавшись, наемники решили, что у них остался единственный выход — пополнить свои ряды — вызвать из деревень приставов и слуг[2030]. Реализация этой вынужденной меры положила начало разрушению созданных наемниками параллельных структур местного управления. Иноземные солдаты утратили контроль над ситуацией в замосковных волостях. Тушинский режим начал разрушаться в провинции.

Несмотря на принятые меры, во Владимир удалось направить только 300 конных и 200 пеших воинов[2031]. В Касимов из Тушина срочно перебросили местных татар, которые разгромили муромского воеводу Алябьева, чем вызвали замешательство в Муроме и Владимире[2032]. Но не надолго, 14 (24) июня 1609 г. владимирцы попытались вновь захватить Суздаль и опять потерпели поражение. На следующий день ротмистр Сума и воевода Ф.К. Плещеев, преследуя противника, напали на Владимир и зажгли его посад. Большая часть города выгорела дотла, а множество жителей погибло под тушинскими саблями. Однако, на требование врагов сдаться, защитники города, засевшие в кремле, ответили категорическим отказом[2033]. С большим трудом тушинцам удалось остановить наступление земцев на востоке Замосковья.

Иначе для тушинцев развивались события на севере Замосковья. 15 (25) апреля 1609 г. угличане открыли ворота города отрядам ополчений и встретили кашинских дворян и поморских ратников хлебом-солью[2034]. Подошедший к городу 4 (14) мая тушинский отряд из Калязина монастыря, был наголову разбит в бою 21 (31) мая 1609 г.[2035] Одновременно отряды галицких, костромских, сибирских и поморских ратников во главе с воеводой Д. Жеребцовым осадили «боярина» Н.Д. Вельяминова и костромских дворян в Ипатьевском монастыре. Воевода слал гонца за гонцом с отчаянными просьбами о помощи[2036]. В конце мая — начале июня 1609 г. тушинцы были вынуждены отступить от Ярославля. Полк Я. Микулинского осадил Углич и после месячной осады 20 (30) июня 1609 г. овладел городом[2037]. Полки А. Лисовского, И. Будилы, Пузелевского и «окольничего» И.Ф. Наумова отправились на выручку тушинцами в Костроме[2038]. 11 (21) июня 1609 г. лисовчики захватили и высекли Кинешму, рассчитывая здесь переправиться за Волгу[2039]. Тем временем, из Юрьевца-Поволжского на судах подошел крупный отряд ополченцев во главе с Ф. Бобарыкиным и попытался отбить у А. Лисовского Кинешму, но неудачно. В результате трехдневного кровопролитного боя, лисовчики смогли разгромить отряд ополченцев, а их предводителя захватили в плен и зверски замучили[2040]. Когда бой стих, выяснилось, что у тушинцев нет достаточного количества судов, чтобы переправиться на правую сторону Волги и помочь осажденным в Костроме.