Источники не подтверждают гипотезу Н.И. Костомарова, что инициатива похода на Москву принадлежала Я. Сапеге[2307]. Во время похода русское и наемное войска самозванца двигались отдельно друг от друга[2308]. Царик и его бояре, как видно, не желали повторять ошибок прошлого и становиться заложниками иноземных солдат. Калужский режим отличался от Тушинского тем, что созданные здесь институты государственной власти пока не были подконтрольны иноземным солдатам. В действиях калужского руководства четко просматривалось стремление установить государственный порядок в традиционных для России формах, который бы являлся альтернативой Московскому. Вместе с тем нельзя не видеть, что появление под знаменами самозванца наемного войска создало те же проблемы, что и ранее в Тушине и у М.В. Скопина-Шуйского. Содержание наемного войска требовало огромных сумм, которые невозможно было собрать в разоренной стране на территориях, контролируемых самозванцем. В ожидании «заслуженного» солдаты были готовы грабить и убивать без всякой жалости жителей захватываемых ими городов и сел, несмотря на все просьбы и увещевания царика «беречь» его подданных.

Жители Медыни целовали крест Лжедмитрию II сразу после Клушинской битвы 27 июня (7 июля) 1610 г. еще до выступления войска самозванца в поход, поэтому оно миновало город без особых осложнений как для солдат, так и для горожан. Здесь войско пополнилось отрядом донских казаков, которые были освобождены С. Жолкевским из тюрьмы в Можайске[2309]. Боровчане в отличие от медынцев отказались присягнуть царику и жестоко за это поплатились. Они вместе с воеводой кн. М.К. Волконским сели в осаду в Пафнутиево-Боровском монастыре. Волею случая игуменом монастыря являлся «старый знакомый» Я. Сапеги по троицкой осаде, бывший архимандрит Троице-Сергиева монастыря Иоасаф, недавно переведенный Василием Шуйским на эту должность. Иоасаф, как прежде в Троице-Сергиевом монастыре, убедил братию, дворян и стрельцов сесть в осаду и дать отпор врагу. Казалось, история повторяется, но на этот раз исход борьбы оказался иным. После трех неудачных попыток захватить монастырь, сапежинцы предприняли решительный штурм крепости 5 (15) июля 1610 г. В критический момент боя второй и третий воеводы Яков Змеев и Афанасий Челищев допустили оплошность. Они не успели вовремя закрыть ворота крепости. Враги ворвались в монастырь. Началось избиение застигнутых врасплох монахов и мирян. Воевода Михаил Волконский с мечом в руках в одиночку встал против врагов в воротах собора, в отчаянии пытаясь защитить святыни, молящихся монахов, стариков, женщин, детей. Он дрался как лев и пал под саблями врагов, изнемогая от усталости и ран у левого крылоса. Поляки ворвались в собор и учинили резню. Игумен Иоасаф вместе с другими принял мученическую смерть у гроба св. Пафнутия Боровского. В Дневнике сохранилась собственноручная помета Яна Сапеги: «чернецов осталось 9 человек из 80, прочих убито 4.000 человек». Наемники до нитки ограбили город и монастырь, не пощадив раки Пафнутия Чудотворца[2310].