Девятнадцатилетний Аллен знакомится с Харлин Розен.

1955

Аллен переезжает в Голливуд, где работает сценаристом для телепрограммы «Час комедии с Колгейт».

1956

Аллен и Харлин Розен заключают брак в «Гавайском отеле» в Голливуде.

Лето. Супруги переезжают в Нью-Йорк.

Сентябрь. Макс Либман приглашает Аллена в качестве сценариста телепрограммы «Стэнли» (ведущий — Бадди Хэкет).

Начиная с 1956 г. и на протяжении последующих трех лет Аллен ездит в недельные командировки в Кэмп-Тамимент[91], где пишет сценарии для юмористических программ местного театра. Его заработок составляет 150 долларов в неделю.

1958

Сид Сизар приглашает Аллена в качестве сценариста своего шоу на канале Эн-би-си. Шоу выходит в эфир 2 ноября. За свои сценарии Аллен и Лэрри Гелбарт удостаиваются премии Сильвана. В 1958–1959 гг. их также номинируют на премию «Эмми».

1959

Аллен начинает курс психоанализа.

1960

Двадцатипятилетний Аллен зарабатывает 1700 долларов в неделю в качестве штатного сценариста «Шоу Гарри Мура».

20 апреля. Дебют Вуди Аллена на Бродвее. Премьера его программы «От А до Я» состоялась в театре «Плимут». Программа включала в себя пародию «Психологическая война», а также пародию на Граучо Маркса (обе были опробованы еще во время работы в Кэмп-Тамимент).

Октябрь. Аллену удается представить свою программу в клубе «Голубой ангел». Роллинз и Джоффе устраивают Аллену контракт с клубом «Дуплекс», располагавшимся в Гринвич-Виллидж, где он показывает окончательную версию программы. На втором этаже этого клуба Аллен дает по два представления за вечер, работая шесть дней в неделю. Аллен знакомится с Луиз Лассер.