1961

Июнь. Дик Каветт смотрит представление Аллена в клубе «Биттер-Энд».

1962

Аллена приглашают выступить в «Шоу Эда Салливана». Аллен начинает работать сценаристом в шоу Дика Каветта «Тунайт» под руководством Джека Паара. Аллен и Харлин получают развод.

1963

В качестве гостя Аллена несколько раз приглашают в телепрограмму «Кэндид камера»

1964

Март. Аллен выступает со своей программой в чикагском клубе «Мистер Келлиз». Его выступление снимают на пленку.

Апрель. На своих выступлениях Аллен зарабатывает от 4 до 5 тысяч долларов в неделю.

Июль. В течение недели Аллен ведет шоу «Тунайт» вместо Джонни Карсона.

Июль. Звукозаписывающая компания «Колпикс» выпускает первый альбом Вуди Аллена, который так и называется — «Вуди Аллен». Альбом выдвигается на премию «Грэмми», но победителем этого года оказывается альбом Билла Косби «I Started Out as a Child».

1965

Июнь. Компания «Феймос артистз» выпускает на экраны картину Клайва Доннера «Что нового, киска?» по сценарию Вуди Аллена.

Осень. Компания «Колпикс» выпускает альбом «Вуди Аллен, том 2».