Первопоселенцы начинали свою жизнь в трудных условиях. Первыми их жилищами были землянки, врытые в песок, да и климат, по сравнению с малоазийским, казался суровым. С течением времени город расширялся, его население увеличивалось за счет смешения с аборигенами, и приблизительно в 70—60-е гг. V в. н. э., то есть через 70 лет после основания, территория Керкинитиды была обнесена мощными крепостными стенами и разбита на внутригородские кварталы.

IV в. до н. э. — время наивысшего расцвета Керкинитиды. Ее жители занимались выращиванием и экспортом пшеницы. О развитии виноградарства в городе свидетельствуют многие археологические данные, полученные во время раскопок Керкинитиды и ее окрестностей (керамическая тара для хранения и перевозки вина, тарапаны-винодавильни, виноградные ножи, виноградные косточки). В районе города в соляных озерах местное население добывало соль, шедшую затем на продажу и засолку рыбы. Керкинитида чеканила свою монету, а после вхождения в состав Херсонесского государства на ее рынке появляются херсонесские монеты. Экономический расцвет Херсонеса — вторая половина IV в. до н. э. — заканчивается с появлением в Причерноморье сарматов в конце первой трети III в. до н. э. и возросшей активностью скифов. В конце III в. до н. э. в районе современного Симферополя возникает позднескифское государство со столицей Неаполь Скифский. Постоянная угроза скифских нашествий объединила всех эллинов для общего отпора варварам. Об этих событиях упоминается в декрете в честь Диофанта — полководца понтийского царя Митридата VI Евпатора, неоднократно выступавшего в защиту греческих полисов. Диофантом же и был основан город Евпаторий, названный в честь понтийского царя. Это имя город получил после присоединения Крыма к России Екатериной II в 1783 г. Во время второго похода Диофанта в конце II в. до н. э., при приближении войск к Керкинитиде, обитатели покинули город и больше туда не вернулись.

Несколько столетий крымские земли разоряли постоянные набеги кочевников: готы (готоаланы) сменяются гуннами, затем хазарами. В 950 г. в Крыму появляются печенеги, а в середине XI в. их сменяют половцы, укрепившиеся на полуострове до XIII в. — до нашествия татар.

В XVI в. город фигурирует под турецким именем — Гёзлёв. В 1550 г. из свидетельств литовского посла Михалона Литвина мы узнаем о городе с названием «Козлев» (Kozlew), в котором «...потомки местных греков, попав под иго Турции, платят им поголовную дань»[2]. В XVI в. Гёзлёв становится крупным торговым портом, одним из центров посреднической торговли Османской империи с Крымским ханством. Здесь же находилась Ханская таможня, где взималась пошлина со всех приплывающих и убывающих судов. Все таможенные и другие государственные сборы принадлежали султанам, а в самом городе сидел паша, имевший в своем подчинении трехтысячный гарнизон. Административно-хозяйственная деятельность находилась в руках чиновников крымского хана.