Первые части основных сил русской армии выступили из Москвы 2 марта, 8 марта отправился Гордон, 15 марта — воевода Большого полка А. С. Шеин. Местом сбора войска стал Воронеж. 26 апреля после сбора основных полков армия отправилась «от Воронежа с пристани в плавной ход». К середине мая войска собрались под Черкасском, неделей позже (23 мая) выступив под Азов. Уже 28 мая передовые отряды генерал-майора К. А. Ригимона с донскими казаками и калмыками встали обозом под турецкой крепостью. В тот же день произошли первые стычки с врагом. В целом сосредоточение войск под Азовом было закончено 7 июня[1590].
Осажденные время от времени устраивали вылазки, чтобы помешать осадным работам[1591]. Однако бросается в глаза, что, в отличие от 1695 г., особых успехов во время этих нападений туркам достичь не удавалось.
Противник также атаковал российские войска со стороны степи. 10 июня на обоз Большого полка напала конница нураддин-султана Шахин-Гирея и кафинского паши Муртазы[1592]. Сражение подробно описано в расспросах пленного татарина Бекмурзы и других пленников, захваченных в этом сражении. Войска нураддина численностью до 2 тыс. человек подошли к р. Кагальник 9 июня и встали в степи. Муртаза с нураддином устроили военный совет. При допросе языков они получили сведения о том, что на русский лагерь можно ударить внезапно, поскольку в нем еще не навели порядка и войска «стоят оплошно». Ночью около 1 тыс. (по другим сведениям — 800) человек переправились через р. Кагальник и 10 июня на утренней заре пошли к Азову. Остальные остались за рекой на временной стоянке (коше). Неожиданного нападения не получилось, русские войска сумели предупредить атаку ответным ударом, вызвавшем отход татар. В момент отступления нураддин и Муртаза находились на кургане, от которого поскакали к Кагальнику. Однако в какой-то момент Шахин-Гирей отстал с несколькими приближенными. Одному из догонявших калмыков удалось даже ранить его копьем и сбить с лошади. Лишь самопожертвование Бекмурзы, оставшегося, чтобы прикрыть отступление командира, спасло нураддину жизнь[1593]. Любопытно, что в одном из писем, содержание которого отразилось в дневнике И.А. Желябужского, число участвовавших в нападении татар определено в 600 человек, а также ошибочно утверждается, что они хотели пройти в Азов[1594].
14 июня к Азову подошли турецкие корабли с подмогой[1595]. Российское командование направило 18 июня в море на разведку казаков, однако им навстречу были высланы турецкие лодки, и казаки возвратились[1596].
В следующем нападении татарской конницы, 18 июня, по подсчетам Гордона, участвовало 2 тыс. татар, нападение которых отражало 5 или 6 тыс. конных[1597]. Однако взятый в этом бою ногаец сообщил, что нураддин послал на московские обозы лишь 300 человек для захвата языков. Они успели поймать только одного человека с телегой, который ездил за травой. При этом татар вновь заметили московские люди, направили против них конницу и гнали до Кагальника[1598].