Шестов еще в труде 1898 г. «Шекспир и его критик Брандес» противопоставил свое понимание шекспировских трагедий критическому позитивизму И. Тэна и Г. Брандеса: уже здесь мы находим основные элементы шестовской герменевтики, которую он именует «свободным исследованием» (имеется в виду обнаружение в биографии писателя трагического кризиса, бунта против общепринятых ценностей и обретение продуктивного, согласно Шестову, состояния экзистенциальной «беспочвенности»). В эссе об Ибсене («Победы и поражения», сб. статей 1900-х годов «Великие кануны») Шестов выступает против критиков, «переводящих» драматурга «на общедоступный язык»; герменевтика самого Шестова – не что иное, как «перевод» сочинений его «вечных спутников» на язык шестовского экзистенциализма… Радикальнее, чем Иванов, Шестов в предисловии к «Великим канунам» ратует за герменевтический произвол: увидев «своими глазами то, о чем рассказывает поэт», толкователь вправе философствовать, отправляясь от созданного гением образа действительности[1396]. Герменевтика раннего Шестова – это метод его тогдашней «философии жизни», имеющей, по его собственному выражению, пока еще «идеалистический» (не абсурдистский) настрой; немного позднее, в книге 1902 г. «Достоевский и Нитше», он переходит к шокирующей «философии трагедии», «оправдывающей» зло. Имея в виду прежде всего собственную герменевтическую установку, Шестов достаточно цинично заявлял: «Истолкования, в сущности, сводятся к произвольным переделкам». Скажем, он чувствовал себя вправе «произвольно составлять» биографию Ибсена[1397], утверждать, что Киркегард перед смертью допускал возможность вернуть себе Регину Ольсен; весьма часто он выдвигал странные психологические гипотезы – Ницше, дескать, верил в добро ради воздаяния, Достоевский завидовал нравственной высоте каторжников и т. д. Порой Шестов грубо искажает общеизвестное, когда, к примеру, поворот Достоевского к православию – вере народа, с которым писатель впервые соприкоснулся на каторге, он подменяет выдуманным фактом: будто бы Достоевский под влиянием преступников отказался от норм разума… Бердяев уличал друга в «шестовизации» толкуемых им текстов, и, быть может, именно благодаря этим, еще киевским беседам Шестов тщательно отрефлексировал свой философский метод.
В 1929 г. в Париже вышла книга Шестова «На весах Иова», куда он включил свои работы 1920-х годов (о Достоевском, Толстом, Спинозе, Паскале, Плотине…) – книга имела подзаголовок «Странствования по душам». Надо сказать, что большая часть названий книг и статей Шестова (в эти названия он вынес свои главные проблемы и образы) имеют универсальный, так сказать, для его наследия характер: такие заголовки, скажем, как «На Страшном Суде», «Афины и Иерусалим», «На весах Иова», «Власть ключей» и др. могут быть отнесены по сути к любому из его произведений.