С приближением к Калуге и Туле путники подвигались к тем местам, по которым некогда пролегали главные пути татарских опустошений, так называемые «сакмы». Калуга, заодно с Коломной, Серпуховом и Алексиным, входила в состав «сторожевой линии», или «украинских городов». В 1598 году с целью защиты против татар поставлены были здесь Годуновым крепости, сделаны засеки и устроена судовая или плавная рать по Оке Может быть, даже вероятно, что Калуга основана Дмитрием Донским, потому что первое упоминание о ней находится в завещании куликовского героя. Иоанн IV, желая заселить Украину и землю Северскую людьми годными на ратное дело, главным образом, против постоянно наседавших отсюда татар, не мешал укрываться в этих местах всяким бежавшим преступникам; ту же мысль проводили в жизнь и царь Феодор, и царь Борис. Время первого самозванца прошло для Калуги, сравнительно, мирно; но тут-то, как говорит Авраамий Палицын, «более двадесяти тысяч сицевых воров» послужили основанием образования полчищ князей Шаховского и Телятевского, возмущавших страну во имя другого, еще не приисканного, второго самозванца. тут выросла в преступной силе своей фигура бывшего холопа князя Телятевского — Болотникова; здесь встречали мощный и злой отпор московские рати. сюда бежал всем известный тушинский вор, и в феврале месяце, на коне, в конфедератке, при сабле и пистолетах, прискакала к нему Марина и составила придворный штат свой из немок, спасших жизнь пастору Беру, историографу этих мест и дней. Сюда же бежал тушинский вор вторично пьянствовать и ликовать, пока, наконец, не был убит на охоте татарином Арасланом. Сидел в свое время в Калуге и князь Пожарский, для истребления шаек Лисовского, Чаплинского и Опалинского; владел Калугой, чтобы спалить ее, и Сагайдачный. Совершенно исчезли из этой страны поляки только в 1634 году, когда царь Алексей Михайлович купил у них Серпейск за 20.000 руб. Дом Марины Мнишек, сравнительно недавно подаренный вдовой генерал-адъютанта Сухозанета калужскому дворянству, — перл гражданского зодчества XVII века. Пережила, наконец, Калуга страшные минуты, ожидая движения на нее Наполеона I, при отступлении из Москвы, и спасена боем под Тарутином. Калужане хотели тогда же просить Государя дозволить поминать на ектениях, после царской семьи, и Кутузова, но маститый вождь отклонил это ходатайство. Калужская губерния, с её Брынскими лесами, её засеками, сбродом воровского населения, и памятью недалекой самозванщины, сделала то, что раскол, с 1700 года в особенности, свил здесь гнездо в Брынских лесах настолько сильное, что раскольники нападали на помещиков и разграбили мещовский Георгиевский монастырь.