В 1492 г. Государь всея Руси Иоанн III повелел возвести на правом берегу реки Наровы, как раз напротив орденской крепости Нарвы (по-русски: Ругодив) свою собственную крепость, названную в честь Великого князя Ивангородом. С тех пор и по сей день обе крепости продолжают мрачно возвышаться друг напротив друга по обоим берегам Наровы (образующей ныне государственную границу между Россией и Эстонией).
В 1494 г. упоминавшийся нами выше тевтонский рыцарь из Вестфалии Вольтер фон Плеттенберг был избран орденским маршалом (ландмаршалом) Ливонии. Со свойственной ему энергией новый ландмаршал попытался восстановить обороноспособность орденского войска, прежде всего – путем вербовки хороших пушкарей и пушечных дел мастеров, с целью усилить орденскую артиллерию, как крепостную, так и полевую (последняя ранее находилась в пренебрежении, хотя, справедливости ради, следует заметить, что пушки орденское войско тевтонов имело еще в 1410 г., в битве под Танненбергом). Стремясь усилить рыцарское войско, Плеттенберг мобилизовал большие вспомогательные контингенты, состоявшие из леттов (латышей) и эстов (эстонцев). Вопреки широко распространенным у нас представлениям, представители коренных прибалтийских народностей отнюдь не уклонялись от несения военной службы под знаменами Тевтонского ордена, поскольку, начиная с XIII в. (если не раньше), именно они (а не отсиживавшиеся за каменными стенами замков и городов «остзейские» немцы) неизменно становились первыми и главными жертвами походов русских ратей на Ливонию. Так что дело обстояло, мягко говоря, не совсем так, как у Натальи Петровны Кончаловской:
Или:
Зримым символом претензий Московской державы на Ливонию стала упомянутая выше, выстроенная пр приказу Государя всея Руси Великого князя Ивана III, напротив орденской Нарвы мощная крепость Ивангород. Правда, в 1496 г. шведский десант на 70 судах-насадах, в отместку за разорение московским войском в 1494-1496 гг. шведской Финляндии, взял Ивангород штурмом, перебив московский гарнизон (при этом погиб и комендант крепости – воевода князь Юрий Бабич), однако крепость была вскоре восстановлена московитами, продолжая угрожать ливонским владениям.
В августе 1501 г. лифляндский ландмаршал «тевтонов» брат Вольтер фон Плеттенберг, отразив очередной русский набег на Ливонию, перешел границу у Пскова, начал разорять приграничную полосу и подступил к Изборску. Ливонское войско включало четырехтысячный кавалерийский контингент, состоявший из рыцарей, оруженосцев и тяжеловооруженных конных воинов («рейзигов»), а также четыре тысячи пеших воинов-кнехтов, и имело на вооружении артиллерию, превосходившую русский «наряд» как в количественном, так и в качественном отношении.