От Гельмета рать князя Даниила Щени пошла по Ливонии в северном направлении, мимо Дерпта и Ревеля, а затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре 1501 г. она снова перешла границу в районе Ивангорода, свершив круг по Ливонии, опустошив все земли епископа Дерптского, половину владений епископа Рижского, а также области Мариенбурга и Нарвы, то есть, предав треть всей Ливонии огню и мечу. В бою под Гельметом русская рать потеряла около тысячи пятисот человек, в то время как население Ливонии (в основном – все та же «чудь» – эстонцы, ливы, латыши, латгалы) за время всего русского похода потеряло не менее сорока тысяч человек убитыми и ранеными, но главным образом пленными – в качестве «ясыря» – живого товара, за которым охотились главным образом служилые татары Великого Князя (хотя и не только они).

С весны 1502 г. ливонские «тевтоны» возобновили набеги на псковское приграничье. Но эти набеги производились незначительными силами и отражались псковскими воеводами. Но осенью того же 1502 г. в пределы Русского государства вторглось пятнадцатитысячное ливонское войско во главе с самим ландмаршалом (а не «ландмейстером», как часто неправильно пишут и думают, поскольку магистром Ливонии он был избран позже), Плеттенбергом. 2 сентября ливонские «тевтоны» подступили «со всем злоумышлением» к Изборску, осадили крепость, «биша стены многими пушками и град не разбиша». Не взяв Изборска, ливонцы осадили Псков (укрепленный еще лучше, чем Изборск), «стены биша многими пушками и пищалми и граду не доспеша ничтоже». Тем не менее, даже у русских летописцев заметен акцент, делаемый на огневую мощь ливонцев, на их превосходство в огнестрельном оружии, а не на военное превосходство тяжелой рыцарской конницы. Затем ливонские «тевтоны» двинулись дальше, на Псков,. 9 сентября войско «Божьих рыцарей» с пушками подступило к Пскову и обстреляло его. Псковичи отбили несколько приступов и, в свою очередь, совершили удачную вылазку. На третий день ландмаршал Плеттенбург решил снять осаду, узнав о приближении московской рати на помощь осажденному городу.

Дело в том, что готовившиеся к походу на Ливонию московские воеводы князья Даниил Щеня и Василий Шуйский сосредоточили в Новгороде многочисленное (до шестидесяти тысяч пехотинцев и конников) войско, состоявшее из русских (московских войск Даниила Щени, новгородцев Василия Шуйского и псковичей), служилых татар и немецкой наемной пехоты (ландскнехтов). По сообщению летописца, русское войско, узнав об осаде ливонцами Пскова, выступило в поход в следующем порядке: впереди – Большой полк, за ним – Передовой (хотя на походе, вероятно, передовой полк шел все-таки впереди, в соответствии со своим названием), затем полки Правой и Левой руки, а «назади» – Сторожевой полк, выполнявший функцию арьергарда.