1322 г. Вторжение литовского войска во главе с Великим князем Гедимином в Ливонию.

1323 г. Разорение литовским войском Мемельской области, Самландии и Добринской земли. Перемирие между Тевтонским орденом и Литвой.

1327-1343 гг.Война Польского королевства и Великого княжества Литовского с Тевтонским орденом.

1329 г. Город Рига заключает союз с Великим князем Литовским против Тевтонского ордена; литовское вторжение в Ливонию.

1329 – Польский король Владислав Локеток ведет войну против Тевтонского ордена за обладание Помереллией

1333 г. Его преемник король Казимир прекращает эту войну.

1329 г. Зимний поход («рейза», «рейс») Тевтонского ордена и войска крестоносцев против Польши в ответ на вторжение польско-литовского войска в Бранденбург и Мазовию (земли союзников ордена).

1330 г. Взятие и подчинение Тевтонским орденом города Риги.

1331 г. Разгром орденского войска польским королем в битве при Пловце.

1343 г. Восстание ливов и эстов (эстонцев), подавленное ливонским ландмейстером при помощи вспомогательного орденского войска, переброшенного в Ливонию из Пруссии.

1343 г. Заключение Калишского мира. Польша формально прекращает войну с Тевтонским орденом (фактически прекращенную еще в 1333 г.). Возвращение орденом Польше Куявии и Добринской (Добжиньской) земли. Отказ Польши от всяких претензий на Кульмскую (Хелминскую) землю и на Помереллию (Поморье).

1345 г. Литовское войско разоряет Самландию (Самбию) и Ливонию.

1346 г. Тевтонский орден приобретает у датского короля Эстонию (Эстляндию) с городом Ревелем (ныне – Таллинн).

1370 г. Разгром орденским войском литовской армии вторжения при Рудау (Рудаве) в Самландии, севернее Кёнигсберга. Гибель в бою маршала ордена и 26 «братьев» Тевтонского ордена.

1393-1407 гг. Орден включает в состав своих владений остров Готланд, Самогитию и Новую Марку (Неймарк).

1387 г. Заключение польско-литовской унии вследствие брака Великого князя Литвы Ягайло (Ягелло) и польской королевы Ядвиги. Ягелло принимает крещение по римско-католическому обряду и объявляет о крещении Литвы.

1389 г. Разгром тевтонских рыцарей, в составе армии русско-литовского Великого князя Витовта, татарами хана Едигея в битве на Ворскле.

1398 г.Флот и войско Тевтонского ордена изгоняют с острова Готланд морских разбойников-«витальеров», угрожающих торговле на Балтике, и овладевают островом.

1398 г.Великий князь литовский Витовт (Витольд) передает Тевтонскому ордену Самогитию (Жемайте, Жмудь). Покорение орденом жмудских язычников продлится до 1406 г.

1401-1402 гг.Война тевтонских рыцарей с Литвой (уже официально окрещенной).