1403 г. Захват острова Готланд датским десантом. Второй поход флота и войска Тевтонского ордена на Готланд, изгнание датчан с острова и разгром датского флота флотом Тевтонского ордена в морской битве при Кальмаре.

1407 г. Тевтонский орден уступает остров Готланд королю Швеции Эрику.

1409- Великая война между Тевтонским орденом и коалицией Польского королевства с 1411 гг.Великим Княжеством Литовским.

1410 г. Разгром армии ордена польско-русско-литовским войском под Танненбергом.

1411 г. Завершение Великой войны Первым Торнским (Торуньским) миром, закрепившим военное поражение Тевтонскогоь ордена.

1411 г. Возобновление войны ордена с Польшей. Отказ ордена от Добринской земли навечно и от Самогитии до смерти короля Владислава (Ягелло) Польского и Великого князя Александра (Витовта) Литовского.

1419 г. Война коалиции Тевтонского ордена с маркграфством Бранденбургским против коалиции Польши со Швецией, Данией и Норвегией.

1422 г. Мельнский мир закрепляет утрату Тевтонским орденом спорных территорий и фиксирует восточную границу орденских владений.

1430 г. Нашествие на Пруссию чешских еретиков-гуситов.

1432 г. Заключение Польшей союза с гуситами в войне против Тевтонского ордена.

1439 г. Разгром польскими королевскими войсками польских гуситов в битве при Гротниках.

1454-1467 гг. «Тринадцатилетня война» между Тевтонским орденом и Польшей.

1463 г. Поражение флота Тевтонского ордена в битве с военными кораблями восставших против ордена городов Данцига (Гданьска) и Эльбинга (Эльблонга).

1466 г. Второй Торнский (Торуньский) мир. Тевтонский орден признает себя вассалом польской короны.

1519-1521 гг. Последняя война между Польским королевством и Тевтонским орденом.

1525 г. Гох-унд-Дейчмейстер Тевтонского ордена Альбрехт фон Гогенцоллерн-Ансбах превращает прусские владения своего ордена в светское герцогство Пруссию и становится вассалом польского короля Сигизмунда I.

1525-1809 гг.Резиденция Гох (и Дейч) мейстера Тевтонского ордена в Мергентгейме (Франкония).

1527 г.Император «Священной Римской империи» и король Испании Карл V Габсбург возводит «Магистра Тевтонского ордена в германских и романских землях» в сан «Администратора» вакантной с 1525 г. должности Верховного магистра (Гохмейстера).

1558-1583 – Ливонская война.

1696 г. Создание полка «Тейчмейстер» (впоследствии – «Гох-унд-Дейчмейстер») в составе армии императора «Священной Римской империи» Леопольда Австрийского.