В 1689 году все замыслы Сильвестра Медведева оборвались. Страстный сторонник царевны Софьи, участвовавший в подделке решения о передаче ей власти при малолетних царях Иване и Петре, он оказался одним из главных врагов пришедшего к единоличной власти царя Петра I. Осенью 1689 года Медведева арестовали и расстригли. Более года он провел в застенках — в колодках и под пытками, a 11 февраля 1691 года он был публично казнен.
По своим религиозно-философским предпочтениям Сильвестр Медведев был последователем Симеона Полоцкого. Правда, Медведев не был «западником» в том смысле, что видел необходимость дальнейшего пути развития России именно по «западным» образцам. В отличие от Полоцкого, Сильвестру Медведеву были близки и понятны и традиционное русское понимание православного учения, и события русской истории. И может быть, именно в его творчестве в большей степени, нежели в творчестве Симеона Полоцкого, выразилась объективная потребность освоения русской религиозно-философской мыслью нового для нее опыта рационалистического мышления.
Однако по своим методологическим установкам, которые базировались на «рационалистической методе», Сильвестр Медведев был продолжателем именно линии Симеона Полоцкого. Недаром даже в эпитафии Полоцкому Сильвестр Медведев говорит о «пользе», которую приносил России своей деятельностью Симеон:
Обаче и сего смерть от нас похитила, Церковь и царство пользы велия лишила, — Его же пользы людие лишенны…Сильвестр Медведев целенаправленно и последовательно отстаивал необходимость рационального знания и самого широкого образования, прежде всего светского. В стихотворном «Вручении привилегии на Академию царевне Софье» он писал:
Три благодати действом наполняет: Ум умудряет, что есть благо знати, Волю же движет благаго желати, А память нудит, еже совершити Дело благое, дабы ползи быти.А сравнивая царевну Софью с великой княгиней Ольгой, он восклицал:
Тако и ты свет наук явити Хощешь России, и в небе во век жити… И понос от нас хощещи отъяти, Яко Россия не весть наук знати. Егда же от тя тою просветится, Вся вселенная о том удивится.