Было это более 400 лет назад. Сын священника, рос он свободолюбивым, и не хотел идти по стопам отца, как тот настаивал. Тем временем он встретил девушку из крестьян, но на их брак отец не давал согласия, так как искал для сына более подходящую партию. И тогда молодые влюбленные решают бежать. Бежали вместе, а так как выжить вдвоем в лесу было сложно, прибились к шайке беглых разбойников, промышлявших грабежами крестьян в районе финской границы. Был он молод и горяч, и со временем сделался атаманом, сколотив большую разбойничью ватагу, с которой он ходил вдоль границы, грабя поселения, сжигая дома, творя беззаконие и всюду сея насилие и смерть.

Долгое время они так разбойничали, а усмирить было некому — регулярных войск в тех краях у царя не было. Но случилось так, что однажды он приревновал свою подругу к другому члену шайки, и в приступе ярости, гнева и ревности — убивает их обоих топором. Дело сделано, и уже не поправить. Тут, стоя у бездыханного тела подруги, он вдруг осознает всю низость своего положения, в которое он сам себя привел. Всю мерзость своих злодеяний. Он осознает, в кого он превратился. Та, ради которой он пожертвовал всем, убита его собственной рукой. Он вдруг вспоминает о Боге, о котором ему в детстве рассказывал отец.

Не попрощавшись ни с кем, он уходит в леса, один, без ничего, оставив все награбленное. Семнадцать лет он бродил по лесам и тундрам, ведя отшельнический образ жизни, питаясь ягелем и объедками от трапезы диких зверей. Все эти годы он просил у Бога прощения за содеянное им зло. Это были годы страданий и частичного искупления вины. И вот, через семнадцать лет Господь посылает ему знак — он встречает христианского подвижника — Феодорита Кольского, который приводит его в церковь, и после череды событий его постригают в монахи с именем Трифон.

Выдающийся характер и тут сделал из него предводителя — Трифон со временем основывает монастырь, и сам становится его игуменом по единогласному решению братии. До конца своей земной жизни Трифон заботится о монастыре и своей братии, и является образцом аскетичности и благочестия, причем в такой степени, что даже не всем монахам пришлись «по душе» такие строгие благочестивые порядки. Средней руки монахи желают такой же средней, в меру комфортной жизни, без особого труда и подвигов. Возникает бунт, и Трифон вынужден покинуть обитель. Восемь лет он скитается по городам и весям, собирая милостыню, причем все собранные деньги неизменно отсылает в свою обитель людям, которые его выгнали, пока те, раскаявшись, не приглашают его обратно. Церковные источники утверждают, что еще при жизни Трифон удостоился дара чудотворения, что вполне возможно, но документально не подтверждено. Трифон мирно отошел к Господу в 1583 году, оставив братии предупреждение о грядущей беде. Так оно и вышло.