С ранней юности князь Константин обнаружил склонность к ратному делу. Его способности и личное мужество не остались незамеченными. Воевода Троцкий и великий гетман литовский Петр Белый, чувствуя приближение кончины (умер в 1497 году), просил Александра Казимировича передать гетманскую булаву князю Константину Ивановичу Острожскому, как достойнейшему своему преемнику, что и было вскоре сделано.

Гетман Острожский, пользуясь поддержкой великого князя литовского, сумел собрать под княжеским знаменем отборное войско. Цифра — сорок тысяч — говорит сама за себя. Причем собрал в довольно короткие сроки. Это была в основном хорошо вооруженная польская и литовская шляхта или целые отряды земельных магнатов. Пеших наемных воинов было немного — основу составляла конница, преимущественно тяжелая. Среди них стали появляться наемники из германских княжеств. Уже тогда князь Константин обратил внимание на ведение атаки сомкнутым строем как в конном, так и в пешем строю. Часть вооружения поставил Ливонский орден. Только в артиллерии, в ведении огневого боя, войско гетмана уступало московскому.

Если гетман Константин Иванович полагался больше всего на своих тяжеловооруженных конных рыцарей, закованных в стальные доспехи («рыцарь» по-польски «рыцеж»), то воевода Даниил Васильевич — на московских пушкарей с их пищалями. И у рыцарей, и у пушкарей были для этого времени свои несомненные достоинства.

Великий князь московский предвидел, что великий князь литовский Александр при полной поддержке своих магнатов, владевших во множестве русскими землями, соберет сильное войско. И, поставив во главе его способного полководца, постарается возвратить себе Дорогобуж, обезопасив тем Смоленск. О том, что противник собирает огромное войско, сообщили Ивану III Васильевичу разведчики, перебежчики и купцы.

Не случайно поэтому четвертую рать, наиболее многочисленную, расчетливый Иван III оставил в запасе. И расположил ее так, чтобы можно было довольно быстро собрать для похода. Это решение, как показали дальнейшее события, полностью оправдало себя. Более того, склонило чашу весов в сторону Москвы.

Запасная рать состояла из тверских боярских людей и служилых людей. А московские служилые люди составляли полк боярина Юрия Кошкина. Ратники-тверяки имели хорошую выучку, немалый опыт походов и в защите русских рубежей. Пользовались они и большим доверием у великого князя московского, который знал, что на тверскую рать можно положиться так, как и на московскую.

Думается, что и в выборе воеводы для великокняжеской запасной рати тверян у Ивана III Васильевича не было особых раздумий. Здесь кроме несомненного полководческого таланта Щени сказались, по всей видимости, и его родственные, хотя и весьма отдаленные, связи с родом великого московского князя. Родовитость тогда давала и большие привилегии.