Вторая рать пошла на запад в поход против крепостей Торопца и Белой. В нем участвовали новгородские, псковские и великолукские ратники. Успех и здесь был на стороне московского войска. В результате его решительных наступательных действий был взят хорошо укрепленный и важный для воюющих сторон город Торопец.

Но главным направлением боевых действий все же являлось смоленское. Древнейший русский город-крепость на берегу Днепра уже тогда являлся ключом к Москве. К ней через пограничную твердыню шел прямой путь — большая Московская дорога. История Смоленщины во все века полна сражений и битв, происходивших на ее землях.

Думая о возвращении Смоленска, Иван III Васильевич задумал прежде всего овладеть дальними подступами к нему. В первую очередь следовало взять стоящий выше по Днепру деревянный город-крепость Дорогобуж. А от него до Смоленска было рукой подать.

К Дорогобужу и повел прямой дорогой третью московскую рать опытный воевода боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Успех сопутствовал и ему. Город был взят без больших потерь. Стремясь укрепиться в нем, Кошкин начал быстро восстанавливать полуразрушенный острог.

При дворе великого князя литовского Александра Казимировича сразу поняли, что означает для дальнейшей судьбы Смоленска падение небольшой приднепровской крепости — настоящего ключа к нему. Пришлось широко раскрыть великокняжескую казну. Спешно было собрано сильное польско-литовское войско к сорок с лишним тысяч человек, которое быстрым маршем, сколь позволял огромный обоз и собранная с разных мест артиллерия, пошло на Дорогобуж по большой Московской дороге.

Командование огромным по тем временам войском будущий польский король без особых колебаний поручил своему еще молодому, но уже достаточно опытному полководцу князю Константину Острожскому, который впоследствии не раз отличался на поле брани. Из 33 битв в своей гетманской биографии он проиграл только две.

Константин Иванович происходил из рода князей Острожских, потомков знаменитого князя Романа Галицкого, которые в Великом княжестве Литовском вели родословную из племени Владимира, объявленного святым. Отцом будущего гетмана был князь Иван Острожский, мать — княжна Анна Глинская. Острожские имели огромные земельные владения в Подолии, Галиции, на Волыни — 24 города, 10 местечек и 670 селений с 600 православными церквями. Владения давали ежегодный доход свыше одного миллиона золотых.

Главные владения Острожских были на Волыни, а главным местопребыванием их рода являлся укрепленный город Острог, где на Замковой горе находился княжеский замок. Отсюда идет и фамильное прозвище князей, из дома которых вышло немало прославленных воевод. Влиятельнейшие и богатейшие магнаты могли на свои деньги вооружить наемную армию не в одну тысячу человек.