На холме решили еще и другое — если атака по фронту не принесет успеха, то можно попытаться обойти гуляй-город с флангов: через лес и вдоль берега Днепра. Хотя сделать это было не легче. По всей видимости, московский воевода, перегородив стеной все поле, позаботился и о своих флангах.
Смущало военачальников польско-литовского войска лишь одно — уж слишком много пищалей смотрело на них из оконцев щитов. По два-три ствола на каждый щит, да еще расположенных в два ряда. Совсем как в небольшой каменной крепостной башне. А о ратном мастерстве, выучке и бесстрашии русских пушкарей большинство собравшихся на военный совет знало не понаслышке. Московский наряд не раз склонял чашу весов в свою пользу в сражениях, при обороне и осаде городов. Тогда все они были крепостями, хотя лишь немногие имели каменные стены.
Принимая в расчет силу огневого боя своего противника, гетман напомнил, что и у них немало артиллерии. В основном — полученной от магистра Ливонского ордена. Она уже подходила к Ведроши. А на наемных пушкарей, которые начинали входить в моду, можно было положиться в меткости огня. Но только не в стойкости на поле брани.
Обсудив все «за» и «против», гетман Острожский решил атаковать позиции русских по всей линии гуляй-города. Предстояло только выдержать первый залп нескольких сотен пищалей, послав перед этим в стену щитов свой залп, пусть и меньший по весу и числу ядер. А затем приступом взять крепостицу. Тем более что не требовалось ни штурмовых лестниц, ни подкопов, И не искать спасения во время приступа от расплавленной смолы и кипятка, которые лили на головы и спины штурмующих, засыпая им глаза золой и песком.
При штурме же гуляйгородских стен требовалось только растащить или повалить поставленные на катки тяжелые щиты. Они стояли не вплотную друг к другу. Стараться разбить щиты ядрами не имело смысла — каждый из них из дубовых досок и мог выдержать не одно пушечное ядро. Но такой штурм гуляй-города мог стоить больших потерь. Однако гетман шел на это ради общей победы, так как предполагал, что главное войско великого московского князя Ивана III Васильевича должно находиться под Дорогобужем.
Когда солнце, склоняясь к западу, стало бить в глаза русским, почти все польско-литовское войско перешло Ведрошь. На том берегу сгрудился огромный обоз — гетман в ему приказал немедленно переправиться. Он был уверен в успешном для него исходе сражения.
Созвав в своем шатре военный совет, князь Константин объявил решение на предстоящую битву. Военачальники одобрили его план: атаковать гуляй-город по всему полю, и в первую же образовавшуюся брешь в деревянной стене ввести главный резерв — личную дружину Острожского, другие отряды тяжелой конницы.