Но перед тем как начать общую атаку гуляй-города, князь Константин решил разведать фланги противника. Его интересовала возможность его охвата. Для проведения разведки боем он выслал два отряда легких конников, однако не разрешив им ввязываться в бой.

Первый отряд не смог обойти по днепровскому берегу курганы, тоже защищенные дубовыми щитами, и был отогнан огнем пищалей. Ноги коней вязли в болотистом лугу. Там, где кончался гуляй-город, до самого берега Днепра шел тын из нескольких рядов заостренных кольев. Из-за тына ударили стрелки из арбалетов — бронебойные стрелы пробивали панцири и кольчуги тех всадников, кто, с трудом продвигаясь вперед, дошел до предельной дистанции стрельбы из русских самострелов.

Потеряв с десяток конников, отряд повернул назад. Задачу на разведку он выполнил. Более того, он принес важную весть. Полководец русского войска находился на ближайшем к Московской дороге кургане. На его вершине развевался княжеский стяг, стояли набаты для подачи сигналов в бою. А у подошвы древнего кургана разведчики видели и большое скопление знатных — по внешнему виду всадников. Чтобы принести такую весть, не требовалось разгадывать большой секрет: в то времена все ставки главнокомандующих во многом повторяли друг друга.

Как полководец, гетман Острожский увидел в таких разведданных для себя еще один шанс на победу. Ведь ему представлялась возможность удачной атакой гуляй-города вдоль дороги лишить воеводу Щеню возможности управлять центром и левым флангом своих позиций. Донесение легкоконных разведчиков позволило князю Константину Ивановичу точно определить направление для главного удара.

О том, кто командовал главным московским войском, он уже знал из допроса раненого ратника передового полка, взятого в плен еще на том берегу Ведроши. О численности великокняжеских сил под Дорогобужем упрямый русич говорить отказался — да и много ли мог знать простой служилый человек из тверского посада? О воеводских способностях князя Даниила Васильевича Щени гетман был наслышан от ливонских рыцарей и тех, кто, обороняясь в Вязьме, смог уйти в Литву.

Второй отряд шляхтичей, посланный с заданием разведать крыло гуляй-города, упиравшееся в дубраву, вернулся ни с чем. Едва конники с осторожностью углубились в лес, как наткнулись на засеку. После небольшой перестрелки из луков и арбалетов с ее охраной, хорошо укрытой за поваленными деревьями, отряд, потеряв несколько человек убитыми и ранеными, повернул коней.

Из доклада начальника отряда гетману стало ясно одно: его коннице здесь просто не было хода, чтобы обойти гуляй-город через дубраву. Прорыв через засеку пешим полком означал, прежде всего, в этот день большую потерю времени, да еще при призрачной надежде на успех затеянного. А пехотинцы нужны были Острожскому в другом месте — для сокрушения гуляй-города там, где он перегораживал дорогу.