После полудня, как только солнце направило лучи в глаза русским, гетман приказал начать общую атаку неприятельских позиций. Большие войсковые набаты проиграли сигнал атаки. Справа и слева от гетманской ставки им вторили малые — полковые и отрядные.

Сорокатысячное войско великого князя литовского Александра Казимировича, будущего короля польского, пошло вперед во всю ширь Митькова поля. Земля гудела от топота нескольких десятков тысяч конских копыт. Тишину поглотил победный клич идущих на приступ.

Главный удар наносился на большой Московской дороге по левому крылу гуляй-города. Острожский выставил здесь добрую половину своей артиллерии, которую обслуживали наемники, приглашенные по случаю войны из Ливонии. Им предстояло, сосредоточив весь огонь на нескольких участках крепостной стены, или разбить ядрами щиты, или, если это не удастся, отогнать огнем прочь их защитников.

Здесь же гетман собрал хорошо снаряженные отряды пехоты, в том числе и наемников, имевших стальное защитное вооружение, поднаторевших на взятии разных крепостей и укрепленных городов. Гетманские пехотинцы имели хорошую выучку и, самое главное, были более дисциплинированны в бою, чем храбрая, но своевольная шляхта.

Остальное войско князь Константин выставил для атаки равномерно по всему фронту гуляй-города, без резервов. Он задумал непрерывным натиском и завязкой боя прямо под щитами лишить русских возможности повторить залп из пищалей по конной лаве. И вообще лишить их ведения прицельного огневого боя.

Мощные силы выстроились вдоль дороги. Только здесь Острожский сосредоточил в резерве отряды отборной конницы: личную дружину, дружины других магнатов, состоящие из профессиональных воинов-панцирников. Они должны были в решающую минуту битвы войти в прорыв я обратить русичей в бегство.

Умело выстроив свое войско для битвы, чтобы избежать больших потерь, правильно выбрав направление решающей атаки и собрав в этом месте лучшие силы, Острожский задумал одним решительным ударом одолеть противника. Все им было задумано и сделано верно. Но великий литовский гетман допустил серьезную ошибку в одном — он не взял в расчет полководческий дар русского воеводы, его известные способности разгадывать вражеские намерения.

Князь Даниил Васильевич не без умысла решил руководить московским войском в битве с придорожного кургана, а не с холма где-то в центре занимаемых позиций так бы мог поступить на его месте кто-то другой, менее опытный и смекалистый воевода. Щене не надо было долгих раздумий, чтобы понять, где находится самое уязвимое место гуляй-города, самое привлекательное направление для нанесения главного удара. Он просчитал возможные варианты штурма деревянной крепости на катках и… разгадал замысел гетмана.