Проводник помог удачно выбрать и место для командного пункта засадного полка. Им стала небольшая полянка у росшего на горке громадного дуба, с вершины которого хорошо просматривалось почти все Митьково поле с уходящей к Днепру деревянной стеной гуляй-города. И мост через Ведрошь, который должен был пропустить через себя все вражеское войско. Лишь только после этого засадный полк имел право на свое участие в битве. Так требовал старший воевода великокняжеской рати.
Ратники быстро срубили несколько лесин и устроили на вершине дуба площадку. Несколько дальнозорких дозорных заняли среди ветвей свои «рабочие» моста. Сидящие внизу около оседланных коней Кошкины, тысяцкие теперь видели их глазами все, что творилось на берегах Ведроши, а затем и на Митьковом поле перед деревянной крепостной стеной.
Когда засадный полк, соблюдая тишину, разместился в дубраве и были выставлены сторожи, Юрий Захарьевич вызвал к себе сотника Валентина Осипенкова, служилого человека из Белой Руси, волей судьбы заброшенного в далекую Москву. Воином он был отменным и скоро дослужился у великого князя до командира конной сотни. В боях отличался удалью, в походах берег своих конников, волю старших выполнял старательно, с выдумкой.
Задачу сотнику воевода поставил особенную. Осипенкову предстояло любой ценой разрушить, а еще лучше сжечь, единственный мост через Ведрошь и отрезать тем самым гетманскому войску единственный путь для отхода и бегства. Вплавь же переправляться через быструю, глубокую, с водоворотами, реку, да еще в спешке — дело было невозможное.
Получив такое указание, сотник быстро взялся за его исполнение. Заготовили на каждого воина но связке сухого хвороста, что мог почти сразу заняться огнем. Внутри связок заложили придуманные тут же, на месте, «заряды» из бересты, облитые смолой. Бочонок с ней Кошкин велел слугам прихватить из Дорогобужа. Приготовили и несколько мешочков с порохом, чтобы враз разжечь на мосту костер из связок хвороста.
Снаряженная таким «вооружением» сотня со всей осторожностью вышла на окраину дубняка, прямо к берегу Ведроши. Ей во что бы то ни стало предстояло пройти к мосту, чтобы сделать великое дело для русского войска. Юрий Захарьевич так напутствовал Осипенкова:
— Сам погибай, сотню положи а мост уничтожь, разъедини берега сей реки!
Засадный полк с нетерпением ожидал своего часа. Затаившаяся на ближней к Дорогобужу опушке цепочка слухачей-сигнальщиков вслушивалась в отдаленный шум гуляй-города, живущего сначала ожиданием боя, а затем и им самим. Все ждали одного-единственного сигнала рожка, который сперва прозвучит на кургане, а потом только придет в дубраву.