Когда Даниил Васильевич Щеня воочию убедился, что в сражении с его большим полком — тверской ратью ввязались все наличные силы Острожского, он решил ударить засадным полком боярина Кошкина. Старший воевода приказал подать ему знак. Несколько рожков на кургане заиграли условный сигнал. По линии гуляй-города им ответило еще несколько.

Одновременно Щеня приказал вызвать от Дорогобужа последние конные тысячи. Теперь в битве наступал и их час.

Долгожданный певучий голос сигнального рожка услышали далеко в дубраве. Теперь решающее слово было за засадным полком боярина Юрия Захарьевича Кошкина, за его десятью тысячами конных воинов. Им, как когда-то на поле Куликовом, предстояло внезапным ударом определить исход битвы на берегах Ведроши.

Удар засадного полка

Юрий Захарьевич Кошкин вывел свой засадный полк из русского стана вслед за тысячью воеводы Дмитрия Патрикеева. Но пошел не Митьковым полем, как передовой полка, а в обход старинных валов, оставшихся от древней славянской крепости. Перейдя вброд небольшую речушку, впадающую у Дорогобужа в плавно несущий свои воды Днепр, конная рать углубилась в вековую дубраву.

О том, что полк в десять тысяч мечей уходит в засаду, знали лишь тысяцкие и самые доверенные лица боярина. Даниил Васильевич Щеня велел ему позаботиться о сохранении в строгости великой тайны московского войска. От мощи удара полка Кошкина, а больше всего от внезапности наносимого удара зависела судьба сражения.

Засадный полк вел местный проводник — пожилой землепашец из погорельцев, немало натерпевшийся от произвола своего хозяина, польского шляхтича. Старший воевода сам беседовал с мужиком, которого отыскал Кузьма Новгородец, с глазу на глаз. Только попытав его — хорошо ли знает леса на Ведроши и не изменит ли крестному целованию, Щеня приказал сотнику проводить селянина к боярину Юрию Захарьевичу.

Проводник знал леса вокруг Дорогобужа — конную рать по сухим местам, минуя болота, находя конный путь и в чащобе, провел. Не плутал — до места дошли скоро.

Десять тысяч детей слуг боярских и служилых людей Кошкин разместил на лесных полянах, в балках — дубрава вместила и надежно укрыла от постороннего человеческого глаза всех, кого он привел с собой. Лично с проводником разведал все выходы из леса на Митьково поле. Воевода остался доволен: засадный полк мог выйти на поле битвы разом. То, что требовалось для удвоения силы внезапного удара во фланг увязнувшему в штурме гуляй-города противнику.

Чтобы обезопасить себя от возможных гетманских лазутчиков и просто случайных людей, Кошкин по опушке леса и в тылу расставил крепкие сторожи. Старшим строго-настрого дал наказ: перехватывать любого, пешего или конного, кто слишком далеко пытался забраться в дубраву. Себя не показывать ни в коем случае.