Чрезмерная уверенность в превосходстве своих сил породила у великого гетмана литовского и его блестящей свиты из собравшихся в победный поход магнатов и великокняжеских ясновельможных панов беспечность. Более того, умело организовав и своевременно поддерживая стойкое сопротивление большого полка на линии гуляй-города, воевода Щеня привел противника в ярость. Военачальники Александра Казимировича, лишившись хладнокровия, потеряли бдительность и пошли на рискованные решения. Острожский поставил на карту все, что имел под рукой.

Гетман уже вернул на Митьково поле свою легкую конницу, которая пыталась прорваться через засечную линию в дубраве, хотя она, вступая то в перестрелку с русской сторожей, то в рукопашные схватки, и сумела продвинуться вперед. Острожский перебросил се частью в центр, частью — к дороге.

Стремясь добиться решающего перелома в сражении, Острожский бросил на ту часть гуляй-города, где были пробиты бреши в сцепе щитов, последние свои резервы. Он даже снял охрану огромного войскового обоза, до последней повозки перешедшего по ведрошскому мосту и теперь стоявшего в ожидании движения к Дорогобужу. Правый берег Ведроши был забит сотнями повозок с продовольствием, порохом и ядрами, шатрами, походными кузницами, котлами, личными вещами магнатов и другим войсковым имуществом.

В идущей битве Острожский уже не маскировал направление главного удара, сосредоточив напротив придорожного кургана, над которым развевалось княжеское знамя, все лучшее, что имелось в войске. Здесь его воинам удалось растащить несколько щитов, но продвинуться дальше они не смогли. Русские не отступали ни на шаг.

Пытаясь прорваться у дороги, гетман бросил в бой последний резерв — личную княжескую дружину. Но и она завязла в сече, не дав своему хозяину победы, которой он добивался во что бы то ни стало. Константин Иванович считал, что поход по возвращению Дорогобужа и победа под его стенами над московским войском должны прославить его как великого полководца. К слову, такую славу он добудет себе, но уже после битвы на Ведроши.

Кончились резервы и у Щени. Не трогал он только несколько тысяч, скрытых в дальнем тылу. Их он берег для совместной атаки засадного полка и гуляй-города.

Приберег старший воевода до поры, до времени и сотню Кузьмы Новгородца. Опытный полководец знал, что в сражении иметь под рукой несколько десятков надежных воинов — большое дело. Им всегда найдется дело рискованное, дело важное.

Даниил Васильевич пошел на известный риск. Он стянул и бросил в бой у большой Московской дороги часть запасных сотен князя Иосифа Дорогобужского с левого крыла гуляй-города. Там, у дубравы, натиск противника был не так силен.