Первое задание, полученное Дьяченко от Карасева, сводилось к тому, чтобы наладить связь с истопником гебитскомиссариата Яковом Каплюком.
Разведать обстановку и установить, возможна ли встреча с Каплюком, Дьяченко, по совету Карасева, направил в Овруч верного человека — проживавшую в Чернигове «тетю Шуру» — связную партизан Александру Пашко. Одновременно для связи с Каплюком Дьяченко с согласия чекистов направил в Овруч свою жену Марию Корнеевну. Она должна была выполнить и второе задание — установить, возможен ли провоз взрывчатки в Овруч: чекисты намеревались взорвать здание гебитскомиссариата и немецкого штаба.
Каплюк встретил «тетю Шуру» настороженно, и встреча эта не дала желанных результатов: истопник опасался провокации со стороны гитлеровцев. Однако после свидания с Марией Каплюк заколебался и дал согласие встретиться с ее мужем.
— Каплюк, — сказала Мария мужу, возвратившись домой, — опасался, как бы люди не узнали о его связи с партизанами. Ему тогда будет обеспечена петля!
Очередная встреча с Каплюком состоялась на его квартире, куда Григорий Дьяченко пришел вместе с женой.
Оказалось, что Дьяченко хорошо знают жену Каплюка Марию Ивановну: ее родственники живут в том же селе, где проживает и семья Дьяченко, и Мария Каплюк часто бывает в Малой Черниговке.
— Видел не раз вас в Черниговке, — улыбаясь, говорит Дьяченко, — но не знал, что вы жена Каплюка.
Завязался оживленный разговор, вспомнили общих знакомых, и Каплюк, «оттаяв», дал понять Дьяченко, что согласен на помощь в борьбе против немцев.
Договорились о том, что через несколько дней Дьяченко познакомит Каплюка с товарищами, «которые подробно проинструктируют его».
О результатах встречи доложили командиру отряда. Карасев принял решение, и вот уже в Малой Черниговке, в квартире Дьяченко, чекисты беседуют с Каплюком. Истопник подробно рассказал им, как немцы охраняют свой штаб, описал подходы к зданию гебитскомиссариата (там же находится и фашистский штаб), расположение его входов и выходов.
Через три дня по просьбе Карасева Каплюк представил чекистам план котельной, схему ограждения дома, местонахождение караульных постов.
Однако Карасев все еще соблюдает осторожность: он ничего еще не говорит Каплюку о конкретной задаче — взрыве гебитскомиссариата и немецкого штаба.
Григорий Дьяченко между тем получил от чекистов документы, разрешающие свободный проезд в город Овруч, и в том числе — удостоверение полицая.
Прибыв на встречу с Яковом Каплюком в Овруч, Дьяченко не застал его дома. Григорий беседовал с его женой, Марией Ивановной Каплюк, которая охотно согласилась помогать «тем, кто ведет борьбу против проклятых фашистов», и обещала выполнить любое задание.