Уже 11 октября 1939 г. в Таллин пришли первые советские корабли – лидер «Минск», эсминцы «Гордый» и «Сметливый». 15 октября на Таллинском рейде появилась целая эскадра в составе линкора «Октябрьская Революция», новейшего крейсера «Киров», эсминцев «Гневный», «Грозящий» и «Стремительный».

18 октября 1939 г. начался ввод в Эстонию частей 65-го особого стрелкового корпуса и Особой группы ВВС. Советские части расположились на островах Сааремаа и Хийумаа и в Палдиски – основанном еще Петром I военном порту на месте шведской крепости Рогервик. Балтийский флот на период реконструкции базы в Палдиски получил право базироваться в Таллине.

Стратегическое значение баз в Эстонии заключалось в том, что они с юга замыкали Финский залив. До осени 1939 г. доступ в залив, морские ворота Ленинграда и всего северо-запада России, надежно контролировался Финляндией и Эстонией. Оба государства возникли после 1917 г. в непростых условиях нескольких революций, мировой и гражданской войн. В силу такого происхождения правящие элиты этих государств были крайне враждебны по отношению к СССР. Наша страна рассматривалась ими как главный, фактически, единственный «потенциальный противник». В Кремле не имели оснований сомневаться, что в случае большой войны Эстония и Финляндия выступят на стороне противников СССР.

С конца 20-х годов существовала общая разведывательная система морских сил Финляндии и Эстонии для наблюдения за действиями советского флота, а также единая система управления огнем береговой артиллерии, способная полностью перекрыть выход наших кораблей из Финского залива в его самой узкой части шириной всего лишь 36 км. Батареи 305-мм орудий, установленные на острове Аэгна у входа в Таллиннскую бухту, и финские батареи Поркалла-Удд могли обрушить настоящий шквал огня на корабли, отчаявшиеся на подобную самоубийственную попытку. Не меньшую опасность представляли минные поля, которые легко и быстро могли быть созданы с эстонского и финского берегов залива. Серьёзной силой в узком заливе были пусть и немногочисленные, но современные субмарины финского и эстонского флотов.

До осени 1939 г. единственной базой нашего Балтфлота оставался Кронштадт. Но в связи с близостью финской границы, всего 22 километра, Кронштадтскому порту на протяжении 20-30-х годов был присущ один, но определяющий недостаток – возможность его быстрого захвата в зимний период. Пять месяцев в году Финский залив покрывал прочный лёд, и возникала нелепая для флота, но реальная опасность захвата кораблей с суши. Зимой, в условиях ограниченной видимости, расстояние в 22 километра от финской границы до Кронштадта войска противника могли преодолеть одним броском, всего за несколько часов, и атакой в пешем порядке, при поддержке огня артиллерии и ударов авиации, захватить Кронштадт со всем вмерзшим в лёд флотом.