Михал-Яковличу Черкасскому, последнему сибирскому воеводе, князь Алексей был младшим сыном. Михайла Яковлевич царил в Тобольске целых двенадцать лет. Сначала он взял к себе в помощники старшего сына Петра, но Пётр, прослужив только год, заболел и умер. Михайла Яковлич призвал младшего сына. Алексей Михалыч прослужил три года, безропотно исполняя все указания отца, а потом упросил отпустить его с миром и уехал в Москву. Однако это жалкое соучастие в воеводстве аукнулось ему, когда царь Пётр стал искать замену низвергнутому Гагарину. Взгляд Петра упал на князя Алексея Черкасского. Оный, дескать, уже похозяйничал в Сибири и знает, что там к чему. Царь повелел Алексею Михалычу собираться в Тобольск.

Князья Черкасские всегда обретались подле российских государей, и Алексей Михалыч тоже держался поближе к Петру, однако старался не иметь никаких поручений, чтобы не вляпаться в бедствия, как вляпались многие и многие. В Петербурге он ведал разными городовыми работами: надзирал за сооружением провиантских магазейнов и казарм, за изготовлением кирпича и осушением болот. Когда Пётр огорошил его Сибирью, Алексей Михалыч на коленях слёзно молил избавить от сего непосильного заданья, но государь остался непреклонен. И князь Черкасский покатил к чёрту на рога.

Сибирь встретила его полным нестроением. Кто чем занимается – шиш разберёшь, чиновники ни в чём не признаются и от всего отпираются, бумаги увезены в Петербург на следствие; кому Гагарин должен – все на крыльце стоят, а таковых, кто сам одалживался у Гагарина, ни души нету. Матвей Петрович, осуждённый на смерть, сидел в Петербурге в каземате, и Алексей Михалыч не мог узнать у него, что тот наобещал царю сделать в Сибири, а ведь царь непременно спросит за обещанное: это ясно как божий день.

Алексей Михалыч побоялся ссориться с обозлёнными сибиряками, тем более побоялся вызвать неудовольствие государя, а потому оплатил свою службу из своего кармана. Он всегда так делал, если случалась промашка, а денег у князей Черкасских хватало с избытком. И на собственные тыщи он достроил в Тобольске кремль, заброшенный Гагариным. Тыщ-то не жалко, зато сам целее будет. Ничто не обходится дорого, ежели можно возместить монетой. Гагарин вон гнался за корыстью, и где теперь Гагарин?

Родовой казной Алексею Михалычу пришлось рассчитаться даже за Бухгольца. Сих убытков потребовал майор Лихарев. Когда новый губернатор приехал в Тобольск, майор ждал его с длинной сметой: на что надо срочно потратиться, дабы не пропали втуне итоги лихаревской гишпедиции.