Из всех сражений островитяне выходили победителями. И лишь в конце XIX в., во время Испано-Американской войны, Атлантической эскадре США удалось захватить остров. Но ей пуэрториканцы практически сдались без сопротивления, в результате чего Испания вынуждена была уступить остров американцам.
Оборонительные укрепления – крепостные стены и два форта, сохранились до наших дней, хоть и не целиком, а, так сказать, фрагментами. Но и этого вполне достаточно, чтобы составить себе представление об их былом могуществе.
Величественный и грозный Фуэрте-Сан-Фелипе-дель-Моро возвышается на мысе Пунта-дель-Моро, охраняя вход в залив Сан-Хуан. Этот форт, считающийся одним из самых фундаментальных и совершенных сооружений на всем Карибском море, строился в лучших традициях испанских средневековых крепостей на протяжении 250 лет – начиная с 1539 года. Высота его стен достигает 42 метров, а толщина – 6 метров.
Фуэрте-Сан-Кристобаль, строительство которого началось позднее – в XVII в., имеет необычную форму вытянутого треугольника. Его назначением было защищать город с северо-востока. Этот форт является самым большим фортификационным узлом, построенным испанцами в Новом Свете, и подлинным шедевром крепостного строительства, включенным в Список Всемирного наследия ЮНЕСКО, как национальное историческое достояние.
За стенами обоих фортов, в недрах скального холма скрыто множество хитроумных ходов-тоннелей, общей протяженностью в несколько километров в каждом, всевозможных помещений: огневых позиций с амбразурами-бойницами, бараков для солдат, темниц для пленных. Сегодня форты Сан-Фелипе-дель-Моро и Сан-Кристобаль – туристические объекты, в которых устраиваются не только экскурсии, но и тематические выставки, демонстрирующие атрибутику и военизированный быт тех времен, а также – роль Пуэрто-Рико в завоевании Нового Света. С верхних площадок обоих фортов, особенно с Сан-Кристобаль, открываются потрясающие виды на океан и весь город – старый и новый.
В самом сердце Вьехо-Сан-Хуан, на центральной квадратной площади, украшенной статуей основателя города Хуана Понсе де Леона, возвышается готическая церковь Иглесия-Сан-Хосе, построенная в 1530 г. Основная ценность ее в том, что она была первой церковью на острове Пуэрто-Рико и является одной из старейших во всем Западном полушарии. Но в 1865, после разрушительного урагана, нанесшего церкви существенные повреждения, она была перестроена иезуитами. И таких сооружений, сохранившихся в той или иной степени со дня их основания, т. е. с XVI–XVII веков, в Старом Городе предостаточно.