Постепенно мебели становилось в комнате все меньше, а клопов и знакомых все больше. И ведь все умещались! А над кроватью Чудакова висела табличка, которую он притащил с кладбища: «Могила № 16». Кто знает, быть может, она с Дорогомиловского кладбища, на котором стоит нынешний Кутузовский проспект… Брусиловский рисует портрет Чудакова: «Кстати, о Рэмбо, Артюре Рэмбо… Вот на него-то он и был удивительно похож: скуластое, притягательное лицо и шапка светлых волос. Но, пожалуй, главным в его лице была постоянная широкая улыбка крепких белых зубов. И авантюризм без края. И стихи он писал весьма недурные. Был его портрет тех лет работы Володи Вейсберга. Очень похожий. Куда он девался — не знаю…»
Брутальная внешность поэта, слухи о сексуальных подвигах Чудакова влекли к нему женщин не только из деревни, но и из академических институтов. Для кого-то из них, видимо, он являлся реинкарнацией Григория Распутина. Вот лишь одно из многих впечатлений: «Встреча с ним в Ленинке в мае 1961 года. Я с ним познакомилась только потому, что он принес в зал живую черепаху и пустил ее ходить по столу. Тут меня девичья гордость оставила, и я потянулась за черепахой. Красив он был невероятно, огромные лиловые глаза на смуглом лице. На меня он произвел чарующее впечатление, хотя я почувствовала в нем что-то порочное, опасное». Масла в огонь подливали многочисленные разговоры о сводничестве, которым занимался Чудаков, а также неудачный опыт съемки порнофильма про водопроводчика, за который начинающий кинорежиссер якобы и получил срок, замененный психушкой. «Чудаков, — сообщает Владимир Ерохин, — был широко известный в Москве сутенер, поставлявший баб, готовых на все, высокопоставленной научно-творческой элите, включая известнейшие имена. Он ворочал большими деньгами, но все растрачивал с легкостью и ходил в потертых брюках и стоптанных, даже, пожалуй, сваленных набок ботинках. Лицом был мил, в общении приятен, подбирал себе кадры шлюх среди девочек, тьмой отиравшихся в кафе-мороженых Москвы. Его мечтой была ночь с девами-близнецами. Он был поэт, сочинял стихи спонтанно и записывал их между строк чужих книг. Так, поэма “Клоун” была им написана на полях и пробелах журнала объявлений».
Лишенный какой бы то ни было морали, Чудаков отличался цинизмом, безапелляционностью, неудержимым напором и одновременно был чертовски обаятелен. Он непонятно каким образом проникал на закрытые показы кинофильмов в Дом кино, а туда попасть человеку с улицы было весьма непросто (среди зрителей — директора гастрономов, работники автосервисов, всякого рода блатные граждане и… Чудаков). Хотя способ проникновения ясен — через многочисленных «девочек». А кто пускал его в запасники Третьяковки смотреть Фалька и Тышлера? Да те же девочки-искусствоведы. Вместе с собой Чудаков тащил уже других девочек. Возникал он и на посольских приемах, и на квартирниках — частных показах картин официально непризнанных художников и домашних концертах музыкального андеграунда. Чудакова вполне могли бы засадить за кражу — он был книжным клептоманом. Выносил фолианты из самой охраняемой библиотеки страны, Ленинки на Воздвиженке. Библиотечные девочки готовы были открыть ему не только свои объятия, но и редчайшие книжные собрания. Он имел доступ и к закрытым для остальных советских людей фондам, читая запрещенные, залитованные книги. В конце концов в библиотеке на него объявили облаву и поймали. Оказалось, что это другой Чудаков, чеховед, тоже известный, но другой. Книги поэт Чудаков таскал в авоське к себе на Кутузовский, сваливая их в кучу. Читал он их стремительно и запоем, чтобы затем отдать знакомым. Приятели, зная о его тяге к чужим книгам, держали ухо востро, когда он приходил. А заявлялся он без приглашения, вытурить его можно было только силой. И потому с ним как-то смирялись. Сажали его на стул посреди комнаты, подальше от книг, чтобы держать его в поле зрения: «Сиди здесь и не думай вставать! Руки на коленях!» Но бороться с ним было трудно.