Первое реальное историческое упоминание даты, связанной с иноком Саввой, будущим Сторожевским, который становится игуменом Троицкого монастыря (после временного отказа Никона Радонежского возглавлять обитель). При этом Савва продолжает влиять на обустройство новой Звенигородской епархии в уделе князя Юрия Дмитриевича.

Витовт сажает на Смоленский великокняжеский престол вместо Юрия Святославича — его более покладистого брата Глеба.

1392—1393 — великая княгиня Евдокия, вдова Дмитрия Донского, строит в Московском Кремле храм Рождества Богородицы в память о муже и о победе на Куликовом поле.

Сын Евдокии — князь Юрий — при покровительстве и участии Саввы предположительно начинает аналогичное строительство (в честь отца и Куликовской победы) деревянного храма Рождества Богородицы в своих владениях — на горе Сторожи у Звенигорода.

Василий и Юрий Дмитриевичи подписывают «братский договор» о том, чтобы «быти заодно... до живота», по которому Юрий обязан беспрекословно воевать с врагами по просьбе старшего брата и не выступать против него. Юрий совершит несколько победоносных походов и будет исполнять условия договора до самой кончины Василия, даже в ущерб себе.

1395 — поход Тамерлана (Тимура) на Волжскую Булгарию, а затем — в сторону Руси. Неожиданное прекращение нашествия связывали с принесением из Владимира в Москву иконы Богородицы Владимирской, после чего был основан Сретенский монастырь на Кучковом поле (Б. Лубянка).

Благословение Саввой князя Юрия Звенигородского на быстрый поход в Волжскую Булгарию, в Закамье, вослед бежавшему князю Семёну Дмитриевичу (по другой версии год похода — 1399-й). Взятие и разорение русскими дружинами столицы — города Булгар, крепостей Кременчуг, Джу-Кетау и великой Казани, победное и «богатое» возвращение войска в Звенигород. Часть добычи «по договору» Юрий отдаёт брату Василию.

Москва и Звенигород перестают платить дань Орде (до самой кончины Саввы в 1407 году).

Литовский князь Витовт полностью захватывает Смоленск и отстраняет от власти всех законных потомков великих князей Смоленских.

1395—1396 — предположительное начало строительства в Звенигороде (при участии и духовном руководстве Саввы) — Кремля, белокаменного кафедрального храма Успения на Городке (в честь побед русских дружин на реке Воже), а также белокаменного Рождественского собора на горе Сторожи (в честь победы на Куликовском поле), на месте возможно уже основанного в эти годы Богородице-Рождественского — будущего Саввино-Сторожевского монастыря (общепринятая версия основания обители — 1398 год).