Савва и князь Юрий приглашают Андрея Рублёва со товарищи для росписи фресками обоих храмов. Рублёву заповедано писать для них также иконостасы, включая знаменитого «Спаса Звенигородского».

Зарождение идей «Звенигородской Руси» и «Русской Палестины — Небесного Звенигорода», которые будут воплощаться в жизнь князем Юрием и старцем Саввой.

1397 — скончался епископ Даниил, бывший Смоленский, а затем владыка Звенигородский — сподвижник и воплотитель идей Саввы в уделе князя Юрия.

1398 — Савва принимает решение окончательно переехать в Звенигород к князю Юрию, в основанный им монастырь на горе Сторожи, куда он прибывает со Смоленской иконой Божией Матери (так же как это сделал его учитель Сергий Радонежский при основании Троицкой обители).

Князь Юрий начинает чеканить собственные деньги (монеты) с изображением Георгия Победоносца (впервые на Руси), побеждающего змия (змей был историческим символом покорённой им Булгарии), и именем хана Узбека (символом безграничной власти над «великой Евразией»).

1399 — в битве на реке Ворскле ордынская рать во главе с Едигеем наголову разбивает литовское войско, в рядах которого погиб Глеб Святославич Смоленский. Его брат — Юрий Святославич — остаётся единственным наследником Смоленского великокняжеского престола.

1400 — Савва благословляет женитьбу князя Юрия Звенигородского на дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича — княжне Анастасии (которая также стала и духовной дочерью Саввы). Таким образом, кроме правовых претензий на Московский престол (по завещанию Дмитрия Донского), князь Юрий и его потомки становятся потенциальными претендентами и на великокняжеский престол Смоленска.

1401 — великий князь Смоленский Юрий Святославич с помощью своего тестя — князя Олега Рязанского (видимо, не без тайной поддержки и нового зятя — князя Юрия Звенигородского) возвращает себе Смоленск, изгнав литовцев, и начинает там управлять самостоятельно.