Ко взаимному огорчению, у них не было детей. Илья Семенович страстно об этом мечтал, возил Надю к профессорам в Вену (но ничего лучшего, чем московский профессор-гинеколог Снегирев, те посоветовать не смогли). После нескольких выкидышей здоровье жены сильно пошатнулось, требовались постоянные поездки на воды и в Биарриц, где она буквально оживала. В молодости Надя была довольно миловидна. На фотографии, сделанной после свадьбы, она выглядит несколько простовато в сравнении с Ильей Семеновичем; он настоящий денди, рано начавший лысеть, в очках, с аккуратной бородкой, в элегантном костюме, а она — ничего особенного, «воплощение кротости и доброты». И за что А. Н. Бенуа так обошелся с обремененной целым букетом болезней Надеждой Петровной в своих «Воспоминаниях»? «Своей же внешностью она невольно вызывала сравнение с… бегемотом, а то и с жабой, вообще с чем-то чудовищно уродливым, что исключало всякое предположение, что Илья Семенович мог жениться на ней по любви. Я даже убежден, что неуклюжая, серая с лица Надежда Петровна так и не познала супружеских радостей, что, впрочем, не мешало ей всячески выражать свое высоко-почитание мужу и во всем, согласно Домострою, проявлять беспрекословную покорность и преданность».

Красотой Н. П. Остроухова, урожденная Боткина, никогда не отличалась и с возрастом превратилась в грузную, бесформенную тетку: диабет, нарушение обмена веществ и прочие напасти. У Ильи Семеновича с годами романтизма поубавилось, на внешность супруги он внимания не обращал и всю свою страсть направил на собирательство, а переживаниями и размышлениями делился с Александрой Павловной, в которую, несомненно, был платонически влюблен. Но преданность жены, которая самоотверженно будет ухаживать за ним до последнего дня, конечно же ценил, хотя на людях и изображал из себя самодура. Из года в год, 16 июля, супруги устраивали по случаю годовщины своей свадьбы семейное торжество с пышным обедом, иллюминацией и фейерверком. Любопытный мемуар оставила жена Репина Н. Б. Нордман-Северова, по-женски описав 50-летнюю Н. П. Остроухову: «В прошлом году она была довольно тиха, но в этом окончательно заравнодушила и заштилила. Лицо у нея белое, без кровинки. Сама она полная, причесана и одета по-старинному. Все мускулы беспомощны. Говорит она, опустив глаза, едва шевеля губами, и иногда только как-то вскинет лицом кверху, и сразу поднимутся брови, откроются большие, большие голубые глаза и улыбнется рот, обнажая славные белые зубы. Но это вскидывание редко. И я жду его с большим интересом». Наталья Борисовна была известной противницей эксплуатации человека человеком, написала брюшюру о том, как раскрепостить прислугу, и сочла, что госпожа Остроухова просто «окончательно заатрафирована богатой жизнью, хорошей едой, экипажем».