Временем наивысшего влияния и значения Сергия Радонежского стал период сразу после Куликовской битвы. Поздней осенью 1380 г. на Руси появился митрополит «Киевский и Великой Руси» Пимен. И хотя на этот пост он был назначен вселенским патриархом Нилом еще в июне 1380 г.,^[840] до русских земель Пимену удалось добраться лишь к середине ноября – четыре с лишним месяца он ожидал исхода военного противостояния Москвы и Орды. Но на Руси его не ждали. Едва Пимен прибыл в Коломну, по приказу великого князя «сня съ него клобукъ белыи съ главы его, и разведоша около его дружину его и думци его, и клиросници, и отъяша от него и ризницу его, и приставиша приставника къ нему, некоего боярина, именем Ивана, сына Григориева Чюриловичя, нарицаемаго Драницу, и послаша Пимина въ изгнание и въ заточение, и ведоша его съ Коломны на [В]охну, не замая Москвы, а отъ [В]охны въ Переяславль, а отъ Переяславля въ Ростовъ, а отъ Ростова на Кострому, а съ Костромы въ Галичь, а изъ Галича на Чюхлому, и тамо пребысть въ оземствовании лето едино».^[841] Дополнительные подробности сообщает соборное определение Константинопольского патриархата 1389 г., из которого выясняется, что великий князь «послов же, которые ему (Пимену. – Авт.) содействовали, одних лишает имущества, других наказывает ссылкою, некоторых – темницею и ударами, а иных подвергает тягчайшей казни – предает смерти».^[842]

Заточение Пимена в далекой Чухломе и расправа над его сторонниками положили конец длительной церковной смуте на Руси и окончательно упрочили позиции митрополита Киприана и поддерживавшего его Сергия Радонежского. Троицкий игумен и его племянник Феодор Симоновский активно участвуют в различных придворных церемониях. О некоторых из них упоминает летописец. Так, весной 1381 г. вместе с митрополитом Сергий крестит у князя Владимира Андреевича Серпуховского сына Ивана. Спустя год с небольшим, 14 августа 1382 г., у великого князя Дмитрия родился сын Андрей, которого крестил Феодор Симоновский.^[843]

Принимал участие преподобный и в других придворных церемониях. Куликовская битва показала силу и могущество Москвы, и поэтому в нее потянулись выходцы из других стран. Одним из них был выехавший из Болгарии на Русь Воейко, ставший родоначальником известного дворянского рода Воейковых. Преподобный участвовал в обряде его крещения.

Из современных исследователей лишь Н. С. Борисов указывает на это: «есть сведения, что в 1381–1382 гг. Сергий вместе с Киприаном окрестили некоего сербского вельможу Воейко Войтеговича, выехавшего с большой свитой на службу к Дмитрию Донскому. При этом Сергий благословил своего крестника иконой св. Николы Можайского».^[844]