Обращает на себя внимание и то обстоятельство, что Воейко крестился в кремлевском Чудовом монастыре. В XIV–XV вв. эта обитель выполняла функции балканского церковного подворья в Москве. Здесь, например, останавливались приезжавшие в Москву с Балкан церковные деятели.

Еще один церковный центр, упоминаемый в легенде, – Киево-Печерский монастырь, также являлся одним из важных очагов балканско-русских связей. В конце XIV – начале XV в. с ним была тесно сопряжена деятельность двух болгарских выходцев на Руси – Киприана и Григория Цамблаков. Возможно, паломничество Воейко в Киев следует связать с особой ролью Киево-Печерского монастыря в связях Болгарии с русскими землями в конце XIV в.

Вместе с тем вслед за своими предшественниками исследователь указал на явные анахронизмы семейной легенды Воейковых. Прежде всего бросается в глаза упоминание дяди Дмитрия Донского – князя Андрея Ивановича, скончавшегося еще в 1353 г., задолго до вступления его племянника на великокняжеский престол. Вызывает недоумение и «титул» Воейко – «Пруския земли державец Терновский». Неверна, по его мнению, дата приезда Воейко в Москву – 1384 г. Не вызывает доверия сообщение о пожаловании ему города Дмитрова. Не подтверждается другими источниками сообщение о пожаловании Прокопию-Воейко ближнего боярства.

Впрочем, на некоторые из этих вопросов Д. И. Полывянный сам же дал вполне удовлетворительные ответы. Он справедливо указал, что дата в родословной легенде искажена. Как известно, период нормальных взаимоотношений между митрополитом Киприаном и Дмитрием Донским был очень кратким. Осенью 1382 г. Киприан вынужден был покинуть Москву, куда вернулся лишь после смерти Дмитрия в 1389 г. Таким образом, описываемые события могли иметь место только в 1381–1382 гг. (с учетом же установленного нами факта прибытия Киприана в Москву в мае 1380 г. следует говорить о 1380–1382 гг.).

Происхождение титула Воейко «Пруския земли держа-вец Терновский» сам исследователь объясняет тем, что путь Воейко из Болгарии на Русь, видимо, лежал через польские и литовские земли. В сложной политической обстановке Центральной и Восточной Европы конца XIV в. кондотьерство, «отъезд» на службу к иностранным государям было распространенным явлением. От себя добавим, что на рубеже 1370-х – 1380-х гг. после смерти Ольгерда происходила ожесточенная борьба Литвы с Тевтонским орденом. Возможно предположить, что Воейко некоторое время действительно находился в Пруссии, держа там небольшие земельные владения под властью великих литовских князей. Зачастую такие переходы сопровождались переменой вероисповедания. По свидетельству легенды, Воейко принадлежал к «аполлинариевой ереси». В средневековой русской литературе этот термин обыкновенно был синонимом католичества. Вполне вероятно, данный факт объясняется тем, что католичество в 1365–1370 гг. усиленно насаждалось в завоеванной венгерским королем Лайошем Великим части Болгарии, причем среди обращенных были и представители феодальной знати.