В ближнем кругу Стива женщины всегда играли гораздо более важную роль, чем мужчины. Пожалуй, только своего отца (Пола Рейнольда) и сына (Рида Пола) Джобс считал «равноправными». Все остальные мужчины, даже если их называют «друзьями», всё равно — всего лишь деловые партнёры. Конечно, партнёрство тоже сопровождается большим или меньшим уровнем доверия, взаимопонимания, симпатии, но излишних эмоций в партнёрстве следует избегать, это известно, ничем хорошим такая «дружба» не кончится — вспомним историю отношений Джобса с Джоном Скалли. Ну а женщин Стив не воспринимал в качестве деловых партнёров.
В молодости Джобс легко завязывал романы.
С женщинами он говорил о вещах, которыми никогда не делился со своими партнёрами и сотрудниками. Так было и с Барбарой Ясински, и с певицей Джоан Баэз, а ещё позже — с Дженнифер Иган, студенткой, в которую Стив влюбился летом 1983 года. Училась она на Восточном побережье, в Пенсильванском университете, но стажировалась в Сан-Франциско, а встречались они в основном во время поездок Джобса в восточные штаты.
«Стив и Иган могли часами разговаривать ночью по телефону.